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J-GLOBAL ID：201602280623015677   整理番号：16A0994301

相間移動触媒速度論的分割および非対称化による軸性キラル2-アミノ-1,1’-ビアリール化合物の接触不斉合成

Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral 2-amino-1,1′-biaryl compounds by phase-transfer-catalyzed kinetic resolution and desymmetrization

著者 (5件)： Shirakawa Seiji (Department of Environmental Science, Graduate School of Fisheries and Environmental Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Wu Xiangfei (Department of Environmental Science, Graduate School of Fisheries and Environmental Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Wu Xiangfei (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo, Kyoto 606-8502, Japan) ,  Liu Shiyao (Department of Environmental Science, Graduate School of Fisheries and Environmental Sciences, Nagasaki University, 1-14 Bunkyo-machi, Nagasaki 852-8521, Japan) ,  Maruoka Keiji (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo, Kyoto 606-8502, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 72  号： 34  ページ： 5163-5171  発行年： 2016年08月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有用なキラル構築ブロックとしての軸性キラル2-アミノ-1,1’-ビアリール化合物を速度論的に分割するための効率的な方法論を,相間移動条件下,ビナフチル修飾キラル第四アンモニウム塩接触N-アリル化を用いて開発した。触媒構造,および反応条件を注意深く最適化し,高選択的速度論的分割を達成した。相間移動条件下,種々のタイプの2-アミノ-1,1’-ビアリール類の速度論的分割を行い,高選択性でエナンチオマを分離した。この方法の合成的応用はジアミノビアリール化合物の不斉非対称化に拡大でき,対応する軸性キラルビアリール類を高エナンチオ選択性で得た。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *相間移動触媒 ,  *光学分割 ,  回転異性 ,  アトロプ異性 ,  芳香族アミン ,  スルホンアミド ,  *アリル化
準シソーラス用語： ビアリール誘導体 ,  軸性キラリティー ,  速度論的分割 ,  有機触媒

著者キーワード (5件)： Axial chirality ,  Biaryls ,  Phase-transfer catalysis ,  Organocatalysis ,  Asymmetric synthesis

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (14件)： 2,2′,6,6′-テトラキス[3,3′′,5,5′′-テトラキス(トリフルオロメチル)-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン-5′-イル]-4,4′-スピロビ[4H-ジナフト[2,1-c:1′,2′-e]アゼピン]-4-イウム ,  2′-アミノ-1,1′-ビナフタレン-2-オール ,  N,N′-[2-(2-メトキシ-1-ナフチル)-1,3-フェニレン]ビス(ベンゼンスルホンアミド) ,  N-(1,1′-ビナフタレン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-ジメチルアミノ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)-N-アリルベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-ジメチルアミノ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-メチルチオ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)-N-アリルベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-メチルチオ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-メチル-1,1′-ビナフタレン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-メトキシ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)-N-アリルベンゼンスルホンアミド ,  N-(2′-メトキシ-1,1′-ビナフタレン-2-イル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-アリル[N,N′-(2′-メトキシ-6′-メチル-1,1′-ビフェニル-2,6-ジイル)ビス(ベンゼンスルホンアミド)] ,  N-アリル[N,N′-[2-(2-メトキシ-1-ナフチル)-1,3-フェニレン]ビス(ベンゼンスルホンアミド)] ,  N-アリル[N,N′-[2-(2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-1,3-フェニレン]ビス(ベンゼンスルホンアミド)]

タイトルに関連する用語 (6件)： 相間移動触媒 ,  速度論的分割 ,  非対称 ,  キラル ,  ビアリール ,  不斉合成