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J-GLOBAL ID：201702216072705588   整理番号：17A0890746

イサチンによるアセトアルデヒドのジアミノアルコール触媒エナンチオ選択的交差アルドール反応 抗腫瘍薬の簡潔な全合成【Powered by NICT】

A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents

著者 (11件)： Subba Reddy Ummareddy Venkata (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan) ,  Chennapuram Madhu (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan) ,  Seki Kento (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan) ,  Seki Chigusa (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan) ,  Anusha Bheemreddy (Department of Chemistry, KVR Degree College (Women), -518001, Kurnool, Andhra Pradesh, India) ,  Kwon Eunsang (Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences, Tohoku University, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-ku, 980-8578, Sendai, Japan) ,  Okuyama Yuko (Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, 981-8558, Sendai, Japan) ,  Uwai Koji (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan) ,  Tokiwa Michio (Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-chou, Uchigo, 973-8053, Iwaki, Japan) ,  Takeshita Mitsuhiro (Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-chou, Uchigo, 973-8053, Iwaki, Japan) ,  Nakano Hiroto (Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto, 050-8585, Muroran, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 26  ページ： 3874-3885  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イサチン誘導体とアセトアルデヒドのエナンチオ選択的交差アルドール反応は,高い化学収率(最大95%)と光学純度(最高92%ee)で3-置換3-ヒドロキシインドリン-2-オンを生成した一連の単純ジアミノアルコール触媒を用いて開発されてきた。本プロトコルの合成的可能性は,ファイタントリンBとセファラントリンA,トリプタントリンアーキテクチャと共に生物学的に活性なインドリジンアルカロイドキモナミジンとドナキサリジンだけでなくCPC1の形式的合成抗腫瘍および抗ウイルス剤の簡潔,かつエナンチオ選択的,保護基無し,および遷移金属を使用しない全合成により実証した。この触媒交差アルドール反応の高度にエナンチオ選択的な結果は,可能な遷移状態のGibbs自由エネルギーを計算することにより評価した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： アミノアルコール ,  アルドール反応 ,  全合成 ,  *抗腫瘍薬 ,  ケトン ,  ラクタム ,  芳香族縮合化合物 ,  Gibbs自由エネルギー ,  抗ウイルス薬 ,  インドールアルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  酸無水物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択的合成 ,  有機触媒 ,  イサチン誘導体 ,  *インドール誘導体

著者キーワード (5件)： アミノアルコール ,  エナンチオ選択性 ,  アルドール反応 ,  有機触媒反応 ,  全合成

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (17件)： イサチン ,  アセトアルデヒド ,  ファイタントリンB ,  セファラントリンA ,  2-オキソ-3-ヒドロキシインドリン-3α-酢酸 ,  キモナミジン ,  (-)-ドナキサリジン ,  (+)-CPC-1 ,  3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  1-ベンジル-3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  (S)-1,1-ジフェニル-2-アミノ-3,3-ジメチル-1-ブタノール ,  (S)-1,1-ジフェニル-2-アミノ-3-ピロリジノ-1-プロパノール ,  1-メチル-3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  1-アリル-3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  1-(メトキシメチル)-3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3α-(2-ヒドロキシエチル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： イサチン ,  アセトアルデヒド ,  触媒 ,  交差 ,  アルドール反応 ,  抗腫瘍薬 ,  全合成