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J-GLOBAL ID：201702253807006866   整理番号：17A0087437

立体的に込み合った炭素環式アルコールのトリフリル化およびそれに続く水性N,N-ジメチルホルムアミド処理による立体反転

Stereoinversion of Stereocongested Carbocyclic Alcohols via Triflylation and Subsequent Treatment with Aqueous N,N-Dimethylformamide

著者 (3件)： OCHIAI Hidenori (RIKEN, Kobe, JPN) ,  NIWA Takashi (RIKEN, Kobe, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (RIKEN, Kobe, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 5982-5985  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖(ピラノース,フラノース),および一方の水酸基を保護した環状cis-1,2-ジオールに適用可能な,三工程ワンポットの二級水酸基の立体反転反応を報告する。本報は塩化メチレン中のTf₂Oと2,6-ルチジンによる水酸基のトリフリル化,水性N,N-ジメチルホルムアミドを使う加熱処理による立体反転を伴う脱トリフリル化-ホルミル化,塩基性条件下の穏やかな加メタノール分解による水酸基の再生からなり,ワンポットで操作できる。本法によると例えば2位以外の水酸基を全てベンゾイル化したリボピラノースの2位水酸基の立体化学を,最高で収率99%を以て反転することができた。

シソーラス用語： *炭水化物 ,  *ワンポット合成 ,  スルホン酸エステル ,  ホルミル化 ,  エステル化 ,  脱離反応 ,  アルコーリシス ,  *立体化学 ,  *脂環式アルコール ,  反応機構 ,  酸素18 ,  置換【油層】 ,  置換基効果 ,  *ヒドロキシ基 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： *ヒドロキシル基 ,  トリフリル化 ,  メタノーリシス ,  脱トリフリル化 ,  *糖 ,  同位体置換 ,  *立体反転

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  単糖類  (CF10052H)

物質索引 (7件)： 2,6-ルチジン ,  N,N-ジメチルホルムアミド ,  トリフルオロメタンスルホン酸無水物 ,  1-O,3-O,5-O-トリベンゾイル-α-D-リボフラノース ,  1-O,3-O,5-O-トリベンゾイル-2-O-(トリフルオロメチルスルホニル)-α-D-リボフラノース ,  1-O,3-O,5-O-トリベンゾイル-2-O-ホルミル-α-D-アラビノフラノース ,  1-O,3-O,5-O-トリベンゾイル-α-D-アラビノフラノース

タイトルに関連する用語 (7件)： 立体 ,  炭素 ,  環式アルコール ,  トリ ,  フリル ,  ジメチルホルムアミド ,  反転