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J-GLOBAL ID：201702259886648671   整理番号：17A0087495

アミノアレーンへのアリーンリレー化学エンルート:3-(トリフリルオキシ)アリーンの位置選択的シリルアミノ化を経る3-アミノアリーン前駆体の合成

Aryne Relay Chemistry en Route to Aminoarenes: Synthesis of 3-Aminoaryne Precursors via Regioselective Silylamination of 3-(Triflyloxy)arynes

著者 (5件)： YOSHIDA Suguru (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA Yu (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  UCHIDA Keisuke (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  HAZAMA Yuki (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6212-6215  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリーンリレー化学による多様な芳香族アミン合成法を示した。まず,3-(トリフリルオキシ)アリーンのN-シリルアミンによる位置選択的シリルアミノ化を経る3-アミノ-2-シリルトリフラート(3-アミノアリーン前駆体)を合成した。本反応はMe₃SiCH₂MgCl(1.3当量)存在下での0°Cのジエチルエーテル中で進行し,良収率及び位置選択的に3-アミノ-2-シリルトリフラートを得た。さらに,得られた3-アミノ-2-シリルトリフラートはアリノフィとの反応により各種のアニリン誘導体へ変換できた。

シソーラス用語： 位置特異性反応 ,  *芳香族アミン ,  *アセチレン化合物 ,  芳香族化合物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  Grignard試薬 ,  芳香族炭化水素 ,  スルホン酸エステル ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン
準シソーラス用語： *アリーン ,  アレーン ,  トリフルオロメタンスルホン酸エステル ,  *トリメチルシリル化合物

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (7件)： N-メチルアニリン ,  ナフタレン-2-チオール ,  1,3-ビス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-2-ヨードベンゼン ,  トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)-3-モルホリノフェニル ,  1-モルホリノ-3-(2-ナフチルチオ)ベンゼン ,  2-tert-ブチル-3-フェニル-4-モルホリノ-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール ,  N-tert-ブチルベンゼンメタンイミンN-オキシド

タイトルに関連する用語 (5件)： 化学 ,  アリーン ,  位置選択 ,  アミノ化 ,  前駆体