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J-GLOBAL ID：201602261675547347   整理番号：16A0841729

ニューロン細胞死誘導に関与する24(S)-ヒドロキシコレステロールエステルの合成

Synthesis of 24(S)-hydroxycholesterol esters responsible for the induction of neuronal cell death

著者 (6件)： Shibuya Kimiyuki (Tokyo New Drug Research Laboratories, Pharmaceutical Division, Kowa Co., Ltd, 2-17-43, Noguchicho, Higashimurayama, Tokyo 189-0022, Japan) ,  Watanabe Toshiaki (Tokyo New Drug Research Laboratories, Pharmaceutical Division, Kowa Co., Ltd, 2-17-43, Noguchicho, Higashimurayama, Tokyo 189-0022, Japan) ,  Urano Yasuomi (Department of Medical Life Systems, Faculty of Life and Medical Sciences, Doshisha University, 1-3 Miyakodani, Tatara, Kyotanabe, Kyoto 610-0394, Japan) ,  Takabe Wakako (Department of Medical Life Systems, Faculty of Life and Medical Sciences, Doshisha University, 1-3 Miyakodani, Tatara, Kyotanabe, Kyoto 610-0394, Japan) ,  Noguchi Noriko (Department of Medical Life Systems, Faculty of Life and Medical Sciences, Doshisha University, 1-3 Miyakodani, Tatara, Kyotanabe, Kyoto 610-0394, Japan) ,  Kitagishi Hiroaki (Department of Molecular Chemistry and Biochemistry, Faculty of Sciences and Technology, Doshisha University, 1-3 Miyakodani, Tatara, Kyotanabe, Kyoto 610-0394, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 24  号： 11  ページ： 2559-2566  発行年： 2016年06月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アシルCoA:コレステロールアシルトランスフェラーゼ1(ACAT1)介在ニューロン細胞死に関与する数種の24(S)-ヒドロキシコレステロール(24S-OHC)エステル候補を合成した。24S-OHCの3位または24位における第2級アルコールのアシル化の位置選択性を調べた。適切な飽和および不飽和長鎖脂肪酸を保護24S-OHCでエステル化し,次いで脱保護により高収率で所望エステルを得た。4種の24S-OHCエステル,3-オレアエート,3-リノレアート,3-アラキドノアートおよび3-ドコサヘキサノアートの保持時間は24S-OHC-処理SH-SY5Y細胞で観察した24S-OHCエステルと一致することをHPLCモニタリングにより確認した。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 培養細胞 ,  *ステロール ,  *ステロール O-アシルトランスフェラーゼ ,  カルボン酸エステル ,  鎖長効果 ,  *神経毒性 ,  細胞死 ,  ニューロン ,  *Alzheimer病 ,  バイオマーカー ,  化学合成 ,  in vitro実験 ,  基質特異性
準シソーラス用語： SH-SY5Y細胞 ,  *ヒドロキシコレステロール類 ,  *アシルCoA:コレステロールアシルトランスフェラーゼ2 ,  脂肪酸エステル ,  ニューロン死

著者キーワード (5件)： 24(S)-Hydroxycholesterol ,  Unsaturated long-chain fatty acids ,  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase-1 ,  24(S)-Hydroxycholesterol ester ,  Neuronal cell death

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  神経の基礎医学  (GN01020W)

物質索引 (1件)： 24(S)-ヒドロキシコレステロール

タイトルに関連する用語 (3件)： ニューロン ,  細胞死 ,  誘導