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J-GLOBAL ID：201702216959520214   整理番号：17A0495581

2,4,6-トリ-tert-ブチルアニリドアニオンの特異的反応性とそのベンジル化試薬への応用

Specific reactivity of 2,4,6-tri-tert-butylanilide anions and its application to benzylation reagent

著者 (3件)： Yamada Tomoyuki (Department of Applied Chemistry, Shibaura Institute of Technology, 3-7-5 Toyosu, Koto-ku, Tokyo 135-8548, Japan) ,  Tsukagoshi Shiori (Department of Applied Chemistry, Shibaura Institute of Technology, 3-7-5 Toyosu, Koto-ku, Tokyo 135-8548, Japan) ,  Kitagawa Osamu (Department of Applied Chemistry, Shibaura Institute of Technology, 3-7-5 Toyosu, Koto-ku, Tokyo 135-8548, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 4  ページ： 317-320  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： CH₃CN中で2,4,6-トリ-tert-ブチルアニリドとNaHから調製したアニリドアニオンとヨウ化メチルとの反応により主生成物としてN-メチルアニリド(N-アルキル化生成物)を得たが,DMF中でのアニリドアニオンと臭化ベンジルとの反応ではほぼ完全な選択性でO-ベンジルイミデート(O-アルキル化生成物)が得られた。トリフルオロメタンスルホン酸存在下でのO-ベンジルイミデートのアルコール類およびカルボン酸類との反応により,それぞれベンジルエーテル類およびベンジルエステル類が得られた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボアミド ,  *芳香族アミン ,  反応性 ,  *ベンジル化 ,  ナトリウム化合物 ,  水素化物 ,  *化学反応 ,  立体選択性反応 ,  イミド酸 ,  カルボン酸エステル ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  *tert-ブチル基 ,  反応機構 ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族カルボン酸 ,  有機臭素化合物 ,  ハロゲン化ベンジル ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *アニリド類 ,  化学反応性 ,  *ベンジル化反応 ,  水素化ナトリウム ,  *位置選択的反応 ,  立体選択的反応 ,  イミデート ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  有機反応機構

著者キーワード (5件)： Anilides ,  tert-Butyl ,  Imidates ,  Benzylation ,  Ethers

分類 (4件)： 置換反応  (CF02020B) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (8件)： アセトニトリル ,  DMF ,  臭化ベンジル ,  ヨウ化メチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  ベンジルエーテル ,  N-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)アセトアミド ,  N-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル)アセトイミド酸アリル

タイトルに関連する用語 (6件)： トリ ,  TERT ,  反応性 ,  ベンジル化 ,  試薬 ,  応用