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J-GLOBAL ID：201702230580305363   整理番号：17A0373293

蛍光エキシプレックス中間体を経由するマレイン酸とフマル酸に結合したアントラセンの増強された不斉光環状付加【Powered by NICT】

Enhanced asymmetric photocycloaddition of anthracene tethered to maleate versus fumarate through non-fluorescent exciplex intermediate

著者 (3件)： Ichikawa Makoto (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita 565-0871, Japan) ,  Inoue Yoshihisa (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita 565-0871, Japan) ,  Mori Tadashi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamada-oka, Suita 565-0871, Japan)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 331  ページ： 102-109  発行年： 2016年 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末梢位置(1Z)での小さな(S) 1 メチルプロピル補助とマレイン酸アントラセン結合の不斉光環化付加反応が進行し対応するフマル酸(1e)のそれよりもはるかに速かった。主生成物中の新たに生成したキラル中心の絶対配置をあいまいX線結晶学的ならびに円偏光二色スペクトル研究による(4S)と決定した。容易なE-Z光異性化は同時に1Z,1Eの両方で観察され,1Zではるかに速く回復した。同時電子移動が消光過程として働き,フマル酸は分子内及び分子間両システムにおけるマレイン酸よりも良好な消光剤として作用した。蛍光消光と量子収率研究も一重項マニホールド内のアクセプタへの励起状態アントラセンからそのような容易な電子伝達を支持した。1Z,1Eの光環状付加におけるジアステレオ選択性観測した中程度ではあるが実質的な(5 12%de),キラル補助剤は反応中心(結合分離)から離れた位置で導入されることを示した。,おそらく一重項エキシプレックスから誘導した三重項マニホールド内の,非蛍光性エキシプレックスは,この効率的な環化過程に重要な役割を果たし,ビラジカル中間体,解離または受け第二結合生成ジアステレオマtrans付加物2が生成するいずれかを与えた。ジアステレオ選択性は極性の低い溶媒中で高く,エキシプレックスの極性性質を示唆した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 光異性化 ,  ジアステレオマ ,  アクセプタ ,  電子移動 ,  *光環状付加 ,  極性 ,  量子収量 ,  消光 ,  *蛍光 ,  一重項 ,  円偏光二色スペクトル ,  *エキシプレックス ,  ポリアセン ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ジアステレオ識別[4+2]光環状付加 ,  分子内ドナー-アクセプタ系 ,  マレイン酸とフマル酸 ,  電子移動消光 ,  非蛍光エキシプレックス

分類 (1件)： 光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (2件)： アントラセン ,  フマル酸

タイトルに関連する用語 (8件)： 蛍光 ,  エキシプレックス ,  中間体 ,  マレイン酸 ,  フマル酸 ,  アントラセン ,  増強 ,  光環状付加