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J-GLOBAL ID：201702236992679201   整理番号：17A0519503

酸触媒を用いたフェノールMannich反応による5,7-ジヒドロキシル化フラボノイド類のC8-位選択的な生物模倣変換:ケルセチン及び(-)-エピカテキン骨格を持つフラボノイドアルカロイド類の合成

C8-selective biomimetic transformation of 5,7-dihydroxylated flavonoids by an acid-catalysed phenolic Mannich reaction: Synthesis of flavonoid alkaloids with quercetin and (-)-epicatechin skeletons

著者 (18件)： Ilkei Viktor (Department of Organic Chemistry and Technology, Budapest University of Technology and Economics, Szt. Gellert ter 4, Budapest, H-1111, Hungary) ,  Spaits Andras (Department of Organic Chemistry and Technology, Budapest University of Technology and Economics, Szt. Gellert ter 4, Budapest, H-1111, Hungary) ,  Prechl Anita (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Mueller Judit (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Konczol Arpad (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Levai Sandor (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Riethmueller Eszter (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Szigetvari Aron (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Beni Zoltan (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Dekany Miklos (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Martins Ana (Department of Medical Microbiology and Immunobiology, University of Szeged, Dom ter 9, Szeged, H-6720, Hungary) ,  Hunyadi Attila (Institute of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, University of Szeged, Eotvos utca 6, Szeged, H-6720, Hungary) ,  Antus Sandor (Department of Organic Chemistry, University of Debrecen, Egyetem ter 1, Debrecen, H-4032, Hungary) ,  Szantay Csaba (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Balogh Gyorgy Tibor (Gedeon Richter Plc., Gyomroei ut 19-21, Budapest, H-1103, Hungary) ,  Kalaus Gyorgy (Department of Organic Chemistry and Technology, Budapest University of Technology and Economics, Szt. Gellert ter 4, Budapest, H-1111, Hungary) ,  Bolcskei Hedvig (Department of Organic Chemistry and Technology, Budapest University of Technology and Economics, Szt. Gellert ter 4, Budapest, H-1111, Hungary) ,  Hazai Laszlo (Department of Organic Chemistry and Technology, Budapest University of Technology and Economics, Szt. Gellert ter 4, Budapest, H-1111, Hungary)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 11  ページ： 1503-1510  発行年： 2017年03月16日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3種のフラボノイドアルカロイド,即ち8-(2′′-ピロリジノン-5′′-イル)ケルセチン,6-(2′′-ピロリジノン-5′′-イル)-(-)-エピカテキン及び8-(2′′-ピロリジノン-5′′-イル)-(-)-エピカテキンの,生物模倣型合成を此処に報告する。対応するフラボノイド型前駆体に対するN-アシルイミニウムイオンの求電子性攻撃を含む,酸を触媒とする位置選択的フェノールMannich反応を経て,これら既知天然物は合成された。生成物は分取HPLCで精製された。反応は高いC8-位置選択性を示した。合成されたフラボノイドアルカロイド類の主異性体類は,それらの医薬-化学特性によって更にキャラクタリゼーションされた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  *フラボノイド ,  模倣 ,  *アルカロイド ,  酸触媒反応 ,  ラクタム ,  *窒素複素環化合物 ,  多価フェノール ,  酸化防止 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  ケトン ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： *ピロリジン誘導体 ,  位置選択性反応 ,  抗酸化作用 ,  生物模倣

著者キーワード (6件)： Flavonoid alkaloids ,  Biomimetic synthesis ,  Regioselective phenolic Mannich reaction ,  Flavonoid chemistry ,  N-Acylaminocarbinol ,  Iminium chemistry

分類 (5件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  ピロール  (CF07076L) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (6件)： (-)-エピカテキン ,  p-トルエンスルホン酸 ,  ケルセチン ,  2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-8-(5-オキソピロリジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(5-オキソピロリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール ,  2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-(5-オキソピロリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール

タイトルに関連する用語 (12件)： 酸触媒 ,  フェノール ,  Mannich反応 ,  ジヒドロキシル化 ,  フラボノイド類 ,  C8 ,  生物模倣 ,  ケルセチン ,  エピカテキン ,  骨格 ,  フラボノイド ,  アルカロイド類