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J-GLOBAL ID：201702255335889920   整理番号：17A0890550

N-アリール-保護化グルコサミン類の合成と化学的グリコシル化における立体選択性【Powered by NICT】

Syntheses of N-aryl-protected glucosamines and their stereoselectivity in chemical glycosylations

著者 (5件)： Otsuka Yuji (Peptide Institute, Inc., Saito Research Center, Ibaraki, Osaka 567-0085, Japan) ,  Otsuka Yuji (Graduate School of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Yamamoto Toshihiro (Peptide Institute, Inc., Saito Research Center, Ibaraki, Osaka 567-0085, Japan) ,  Yamamoto Toshihiro (Graduate School of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Fukase Koichi (Graduate School of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 31  ページ： 3019-3023  発行年： 2017年08月02日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリール-保護基はβ-選択的グリコシル化を達成するためにグルコサミン類に導入した。各種のN-アリールアミノ糖類はBuchwald-Hartwig反応により合成した。N-アリールアミノ糖類のグリコシルトリクロロアセトイミダート類を用いたグリコシル化は,トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナートの存在下で円滑に進行した。電子供与性2,4-ジメトキシフェニル(DMP)基からなるグリコシル供与体の使用は,高いβ選択性で進行グリコシル化を進めた。この立体選択性はアジリジン中間体の形成に由来すると考えられた。DMP保護基はヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウムを用いてすぐに除去できた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *アミノ糖 ,  *ヘキソサミン ,  *グリコシル化 ,  アミノ化 ,  カップリング反応 ,  化学反応 ,  *立体選択性 ,  *官能基保護
準シソーラス用語： Buchwald-Hartwig反応 ,  *グルコサミン誘導体 ,  位置選択的反応 ,  電子供与基 ,  保護基

著者キーワード (4件)： グリコシル化 ,  N アリール グルコサミン ,  24 ジメトキシフェニル群 ,  Buchwald-Hartwig反応

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： 1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-N-フェニル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-グルコサミン ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-N-(2,4-ジメトキシフェニル)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-グルコサミン ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-N-(2,4-ジニトロフェニル)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-グルコサミン ,  1-O-ベンジル-N-フェニル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-β-D-グルコサミン ,  1-O-ベンジル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-β-D-グルコサミン ,  1-O-ベンジル-N-(2,4-ジニトロフェニル)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-α-D-グルコサミン ,  1-O-ベンジル-N,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコサミン

タイトルに関連する用語 (4件)： グルコサミン ,  化学 ,  グリコシル化 ,  立体選択性