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J-GLOBAL ID：201702271540834279   整理番号：17A0555220

S-アリール-(E)-6-オキソヘキサ-2-エンチオラートのN,N-ジメチルアミノピリジンN-オキシドによる分子内求核試薬触媒アルドールラクトン化(NCAL)

AN INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILE-CATALYZED ALDOLLACTONIZATION (NCAL) REACTION OF S-ARYL-(E)-6-OXOHEX-2-ENETHIOATE WITH N,N-4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE N-OXIDE

著者 (5件)： MANDAI Hiroki (Okayama Univ., Okayama) ,  SHIMOWAKI Keita (Okayama Univ., Okayama) ,  HONGO Kohei (Okayama Univ., Okayama) ,  MITSUDO Koichi (Okayama Univ., Okayama) ,  SUGA Seiji (Okayama Univ., Okayama)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 3  ページ： 492-502  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： S-アリール-(E)-6-オキソヘキサ-2-エンチオラートのN,N-ジメチルアミノピリジンN-オキシド(DMAPO)を用いた分子内求核試薬触媒アルドールラクトン化(NCAL)により,過密官能化二環状β-ラクトンを中程度の収率で得る方法を開発した。このユニークな変換は,DMAPOによるS-アリール部分の求核置換,続くアリールチオラートの1,4-付加による双性イオン性エノラートの生成および分子内C-C結合形成反応(アルドール-ラクトン化)で説明することができる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： チオエステル ,  アルデヒド ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  環化反応 ,  *ラクトン化 ,  アルドール反応 ,  *ラクトン ,  化学合成 ,  求核置換反応 ,  スルフィド
準シソーラス用語： アルデヒド酸 ,  不飽和エステル ,  *分子内環化

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (8件)： (E)-6-オキソ-2-ヘキセンチオ酸S-フェニル ,  4-(ジメチルアミノ)ピリジン1-オキシド ,  (1α,5α)-4α-(フェニルチオ)-7-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (1α,5α)-4α-[(4-フルオロフェニル)チオ]-7-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (1α,5α)-4α-[(4-ブロモフェニル)チオ]-7-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (1α,5α)-4α-[(4-メトキシフェニル)チオ]-7-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (1α,5α)-4α-[(2,6-ジメチルフェニル)チオ]-7-オキサビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-オン ,  (1α,6α)-5α-(フェニルチオ)-8-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン

引用文献 (13件)：

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タイトルに関連する用語 (6件)： ジメチルアミノピリジン ,  N-オキシド ,  求核試薬 ,  触媒 ,  アルドール ,  ラクトン化