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J-GLOBAL ID：200902244852201361   整理番号：08A0278292

初めての(+)-クルクテトラオールの不斉全合成

First asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol

著者 (4件)： ZHANG Chenxia (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  ITO Suguru (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  HOSODA Naoya (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  ASAMI Masatoshi (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 49  号： 16  ページ： 2552-2554  発行年： 2008年04月14日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海産のフェノール性ビスアボラン-型セスキテルペン,(+)-クルクテトラオールの,初めての不斉全合成を八階段,約50%の総合収率で達成した。フェノールのO-位置におけるキラルな三級ベンジルアルコール部位は,キラルなアミナール,(2R,5S)-2-メトキシカルボニル-3-フェニル-1,3-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタンを用い,高い光学純度(99%ee)で構築した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *セスキテルペン ,  不斉合成 ,  全合成 ,  フェノール類 ,  光学異性 ,  微生物 ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  キラリティ
準シソーラス用語： (+)-クルクテトラオール ,  キラル ,  フェノール性化合物

分類 (3件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (11件)： ベンジルアルコール ,  (+)-クルクテトラオール ,  (3R,7aα)-2-フェニルヘキサヒドロ-3H-ピロロ[1,2-c]イミダゾール-3α-カルボン酸メチル ,  1-(ブロモマグネシオ)-2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]ベンゼン ,  (3R,7aα)-2-フェニル-3α-[(R)-α-ヒドロキシ-α-メチル-2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]ベンジル]ヘキサヒドロ-3H-ピロロ[1,2-c]イミダゾール ,  (R)-α-ヒドロキシ-α-メチル-2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]ベンゼンアセトアルデヒド ,  (R)-β-ヒドロキシ-β-メチル-2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]ベンゼンエタノール ,  (2R)-2α-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-2-メチルオキシラン ,  3-(トリエチルシロキシ)-3-メチルブチルブロモマグネシウム ,  (2S)-2-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-6-(トリエチルシロキシ)-6-メチル-2-ヘプタノール ,  (2S)-2-[2-ヒドロキシ-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-6-(トリエチルシロキシ)-6-メチル-2-ヘプタノール

タイトルに関連する用語 (2件)： クルクテトラオール ,  不斉全合成