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J-GLOBAL ID：200902284849575678   整理番号：08A0909009

(+)-クルクテトラオールと(+)-シドノールの不斉全合成

Asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol and (+)-sydonol

著者 (4件)： ITO Suguru (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  ZHANG Chenxia (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  HOSODA Naoya (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...) ,  ASAMI Masatoshi (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ., Tokiwadai 79-5 ...)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 42  ページ： 9879-9884  発行年： 2008年10月13日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェノールのo-位にキラルな第三アルコール部位をもつフェノール性ビサボラン型セスキテルペノイド,(+)-クルクテトラオールと(+)-シドノールを高エナンチオマ過剰率(99%ee)で不斉全合成した。これらの化合物のキラルな第三ベンジル性アルコール部位は,容易に得られるキラルなアミナール,(-)-(2R,5S)-2-メトキシカルボニル-3-フェニル-1,3-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタンを使用して構築した。本合成において使用した既存の不斉合成法の立体化学的経路に基づき,(+)-クルクテトラオール及び(+)-シドノール両者の絶対配置はS-配置であると推論した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *セスキテルペン ,  不斉合成 ,  全合成 ,  *Grignard反応 ,  加水分解 ,  還元 ,  *絶対配置 ,  *置換反応

分類 (1件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (13件)： (3R,7aα)-2-フェニルヘキサヒドロ-1H-ピロロ[1,2-c]イミダゾール-3α-カルボン酸メチル ,  (3R,7aα)-2-フェニル-3α-アセチルヘキサヒドロ-1H-ピロロ[1,2-c]イミダゾール ,  ブロモ[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]マグネシウム ,  (S)-2-ヒドロキシ-2-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]プロパナール ,  (S)-2-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]プロパン-1,2-ジオール ,  ブロモ[3-(トリエチルシロキシ)-3-メチルブチル]マグネシウム ,  (S)-2-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-6-(トリエチルシロキシ)-6-メチル-2-ヘプタノール ,  (2S)-2-(2-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルフェニル)-6-(トリエチルシロキシ)-6-メチル-2-ヘプタノール ,  (+)-クルクテトラオール ,  ブロモイソペンチルマグネシウム ,  (S)-2-[2-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシ]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-6-メチル-2-ヘプタノール ,  (S)-2-[2-ヒドロキシ-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシメトキシメチル]フェニル]-6-メチル-2-ヘプタノール ,  (+)-シンドノール

タイトルに関連する用語 (2件)： クルクテトラオール ,  不斉全合成