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J-GLOBAL ID：201002270652672744   整理番号：10A0376414

生物有機金属化学におけるペプチド共役分子の不斉構造制御

Chirality Organization of Peptide Conjugated Molecules in Bioorganometallic Chemistry

著者 (2件)： 森内敏之 (大阪大 大学院工学研究科) ,  平尾俊一 (大阪大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 4  ページ： 370-377  発行年： 2010年04月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： フェロセン-ペプチド共役分子におけるアミノ酸の立体及び配列変化に基づく二次構造の形成制御と,錯体生性に基づく不斉構造制御について論述し,さらに多点水素結合能を有する尿素ユニットを土台分子として着目し,それにペプチド鎖を導入したことに基づく不斉構造機能化についても紹介した。-Ala-Pro-OEt鎖をフェロセン土台分子に導入することで,水素結合の配向制御が可能となり,逆平衡β-シート構造の形成に成功した。また,不斉中心及び分子内水素結合に基づく不斉構造規制によって,分子全体が不斉構造規制されるとともにフェロセン部位の不斉誘起が可能であることを見いだした。フェロセン-ペプチド生体複合体とパラジウム(II)化合物の錯化でキラリティー立体配座規制が安定化されるばかりでなく,錯化と分子内水素結合二基づいたキラリティー組織化により,ジペプチド鎖の立体配座的規制も誘発された。尿素骨格へのC-端末ピリジル残基を持つ二本のジペプチド(-L-Ala-L-Pro-NH-2-Py)の導入を行い,溶液状態で水素結合の再結合に基づいたシャトル様分子運動が観察される,水素結合二重螺旋を形成させた。

シソーラス用語： *フェロセン誘導体 ,  ジペプチド ,  *複合体 ,  光学異性 ,  自己組織化 ,  ウレア化合物 ,  水素結合 ,  二次構造 ,  二重螺旋 ,  アミノ酸配列 ,  パラジウム錯体 ,  錯体生成

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  有機鉄化合物  (CF09056D)

引用文献 (40件)：

• SCHULZ, G. E. Principles of Protein Structure. 1979
• CREIGHTON, T. E. Proteins : Structures and Molecular Properties. 1993
• KYTE, J. Structure in Protein Chemistry. 1995
• BRANDEN, C. Introduction to Protein Structure. 1998
• FEIGEL, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 181

タイトルに関連する用語 (5件)： 生物有機金属化学 ,  ペプチド ,  共役 ,  分子 ,  構造制御