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J-GLOBAL ID：202202232157653740   整理番号：22A3001134

光学活性な3-メチル-4-ウンデカノリドの合成と香気特性

Synthesis and Odor Characteristics of Optically Active 3-Methyl-4-undecanolide

著者 (5件)： 霜鳥慈岳 (北見工大 大学院) ,  小川熟人 (明治大 大学院) ,  宮腰哲雄 (明治大 大学院) ,  浅井大輔 (昭和薬大 薬) ,  金本大成 (昭和薬大 薬)
資料名： 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集
巻： 66th  ページ： 363-365  発行年： 2022年11月05日 
JST資料番号： L0852A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・3-メチル-4-ウンデカノリド(MU)の4種の立体異性体を合成し,各異性体の香気特性を調査。
・クロトン酸エチルとオクタナールから合成したケトエステルを還元して(±)-cis-および(±)-trans-MU混合物を合成し,カラムクロマトグラフィーによりcis体とtrans体を分離。
・(±)-cis-および(±)-trans-MUをアミド化して(±)-syn-および(±)-anti-N-メチル-4-ヒドロキシ-3-メチルウンデカアミドを合成。
・前項の(±)-anti生成物のプロリンエステルを合成し,極性の違いによりジアステレオマ分割後,加水分解,ついで分子内エステル化することにより(3S,4R)-及び(3R,4S)-MUを合成。
・(3S,4R)-MUと(3R,4S)-MUのエナンチオマ過剰率はともに99%以上。
・香りの強度は(3R,4S)-MU>(±)-MU>(3S,4R)-MUの順であり,(3R,4S)-MUは強い水臭感を,(3S,4R)-MUは水臭感に加えてピーチ感のある香調を提示。

シソーラス用語： 光学活性 ,  *不斉合成 ,  立体異性体 ,  *芳香 ,  ケトエステル ,  カラムクロマトグラフィー ,  ラクトン化 ,  ジアステレオマ ,  光学分割 ,  エナンチオマ過剰率 ,  脂肪族アルデヒド

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  精油,香料  (YG03020H)

物質索引 (4件)： (4R,5S)-5-ヘプチル-4-メチルオキソラン-2-オン ,  4-ウンデカノリド ,  オクタナール ,  クロトン酸エチル

引用文献 (3件)：

• S. Kaku, M. Hashimoto, N. Ohtsu, M. Hoshi, N. Ogawa, T. Miyakoshi, H. Masuda, M. Yoshikawa, K. Fujii, Y. Shimotori, Flavour Fragr. J., 36, 584 (2021).
• 遠藤普克,北浦太郎, 『香料』, 236, 99-108 (2007).
• Y. Shimotori, M. Hoshi, H. Okabe, T. Miyakoshi, T. Kanamoto, H. Nakashima, Flavour Fragr. J., 32, 29-35 (2017).

タイトルに関連する用語 (3件)： 光学活性 ,  4-ウンデカノリド ,  香気