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J-GLOBAL ID：202202234167705851   整理番号：22A3067340

ロジウム接触[2+2+2]環状付加によるエナンチオ選択的ヘリセンの合成

Enantioselective Helicene Synthesis by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition

著者 (2件)： 田中健 (東京工業大学物質理工学院) ,  森田楓人
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 80  号： 11  ページ： 1019-1027(J-STAGE)  発行年： 2022年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘリセンは,螺旋キラリティに由来する優れたキラル光学特性を持っており,キラル有機機能性材料への応用の可能性を秘めているために科学者の注目を集めている。したがって,ヘリセンのエナンチオ選択的合成法の開発は有機合成における重要な目標である。ここでは,カチオン性ロジウム(I)/ビスホスフィン錯体触媒による[2+2+2]環状付加反応によるヘリセンとヘリセン様分子のエナンチオ選択的合成について述べる。2-ナフトール結合トリインのエナンチオ選択的分子内[2+2+2]環状付加反応により,[7]ヘリセン様分子が良好な収率とeeで得られる。[9]ヘリセン様分子および完全芳香族カルボ[7]ヘリセンも分子内[2+2+2]環状付加反応によりエナンチオ選択的に合成できる。様々に結合したヘキサインのエナンチオ選択的な逐次的分子内[2+2+2]環状付加反応は,[11]ヘリセン様分子またはS型の二重ヘリセン様分子のいずれかを高eeで与える。カチオン性ロジウム(I)/ビアリールビスホスフィン錯体は分子内反応だけでなく,テトラインと1,4-ジイン間の分子間反応も触媒して,[7]-[9]ヘリセンとヘリセン様分子を与える。また,ロジウム以外の遷移金属触媒(イリジウム,ニッケル,パラジウム)を使用した[2+2+2]環状付加反応によるヘリセンおよびヘリセン様分子のエナンチオ選択的合成のいくつかの代表的な例についても述べる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  *環状付加 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ヘリックス構造 ,  ニッケル触媒 ,  パラジウム触媒 ,  イリジウム錯体 ,  ニッケル錯体 ,  パラジウム錯体 ,  酸素複素環化合物 ,  脂環式ケトン ,  イリジウム触媒 ,  ホスフィン配位子 ,  *ヘリセン

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (5件)： 1,4-ビス[2-(2-ブチニルオキシ)-1-ナフチル]-1,3-ブタジイン ,  1,5-ジフェニル-1,4-ペンタジイン-3-オン ,  17,23-ジメチル-18,22-ジフェニル-14,26-ジオキサノナシクロ[19.16.0.0^2,19.0^3,16.0^4,13.0^5,10.0^24,37.0^27,36.0^30,35]ヘプタトリアコンタ-1(21),2(19),3(16),4(13),5(10),6,8,11,17,22,24(37),27(36),28,30(35),31,33-ヘキサデカエン-20-オン ,  9,10-ジ-p-トリル-7,8:11,12-ビス[1,3]ブタジエノジナフト[2,1-c:1′,2′-g]フェナントレン ,  ビス[2-[2-[(4-メチルフェニル)エチニル]フェニル]-1-ナフチル]アセチレン

引用文献 (56件)：

• 1) For reviews on the helicene synthesis, see: (a) Tsurusaki, A.; Kamikawa, K. Chem. Lett. 2021, 50, 1913.
• (b) Hosokawa, T.; Tsurusaki, A.; Kamikawa, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2020, 78, 1013.
• (c) Dhbaibi, K.; Favereau, L.; Crassous, J. Chem. Rev. 2019, 119, 8846.
• (d) Kato, K.; Segawa, Y.; Itami, K. Synlett 2019, 30, 370.
• (e) Lin, W.-B.; Li, M.; Fang, L.; Chen, C.-F. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 40.

タイトルに関連する用語 (3件)： ロジウム ,  環状付加 ,  ヘリセン