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J-GLOBAL ID：200902205858901840   整理番号：08A1119501

芳香族環への分子内アリールラジカル付加によるサマリウム(II)媒介スピロ環化

Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring

著者 (5件)： IWASAKI Hiroki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  EGUCHI Toru (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TSUTSUI Nozomi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OHNO Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TANAKA Tetsuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 18  ページ： 7145-7152  発行年： 2008年09月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： SmI₂及びHMPA,iPrOH及びLiBrなどの適切な添加物の存在下の,芳香族環への分子内アリールラジカル付加によって,対応するスピロ環状化合物を合成した。すなわち,THF中SmI₂及びHMPAの存在下のN-(2-ヨードフェニル)-N-アルキルベンズアミド類のAr-NR-CO-Ar′(Ar=2-ヨードフェニル,Ar′=置換フェニル)(I)の反応によって,対応するスピロ環状インドリン-2-オン誘導体を合成した。置換基の立体効果について報告した。種々の反応例を報告した。ベンズアミ誘導体に代えてエーテル結合を有する類似のAr-O-CHR-Ar′からの,対応するスピロ環状ベンゾフラン誘導体の合成について報告した。更に,Ar′がインドール-3-イル,インドール-2-イル及び1-ナフチルであるIの類似体の同様の種々の反応例を報告した。

シソーラス用語： *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  付加反応 ,  サマリウム化合物 ,  添加物効果 ,  *カルボアミド ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  置換基効果 ,  *芳香族カルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  スピロ環化 ,  ヨウ化サマリウム ,  *ラジカル環化 ,  ラジカル付加 ,  *ベンズアミド類
準シソーラス用語： *ベンズアミド誘導体

分類 (4件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (21件)： HMPA ,  イソプロピルアルコール ,  N-メチル-N-(2-ヨードフェニル)ベンズアミド ,  1-メチルスピロ[1H-インドール-3(2H),1′-シクロヘキサン]-2′,5′-ジエン-2-オン ,  1,2′-ジメチルスピロ[1H-インドール-3(2H),1′-シクロヘキサン]-2′,5′-ジエン-2-オン ,  5,8-ジメチル-6aβ,10aβ-ジヒドロフェナントリジン-6(5H)-オン ,  5,9-ジメチル-6aβ,10aβ-ジヒドロフェナントリジン-6(5H)-オン ,  N-ブチル-N-(2-ヨードフェニル)-2-メチルベンズアミド ,  1-ブチル-2′-メチルスピロ[1H-インドール-3(2H),1′-シクロヘキサン]-2′,5′-ジエン-2-オン ,  5-ブチル-9-メチルフェナントリジン-6(5H)-オン ,  5-イソプロピル-7-メチル-6aβ,10aβ-ジヒドロフェナントリジン-6(5H)-オン ,  (2-ヨードフェニル)ベンジルエーテル ,  スピロ[ベンゾフラン-3(2H),1′-シクロヘキサン]-2′,5′-ジエン ,  N,1-ジメチル-N-(2-ヨードフェニル)-1H-インドール-2-カルボアミド ,  1,1′-ジメチルスピロ[1H-インドール-3(2H),2′(3′H)-[1H]インドール]-2-オン ,  N-(2-ヨードフェニル)-N,1-ジメチル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  1,1′-ジメチルスピロ[1H-インドール-3(2H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2-オン ,  N-メチル-N-(2-ヨードフェニル)ナフタレン-1-カルボアミド ,  1′-メチルスピロ[ナフタレン-1(2H),3′(2′H)-[1H]インドール]-2′-オン ,  N-メチル-N-(2-ヨードフェニル)ナフタレン-2-カルボアミド ,  5-メチルベンゾ[k]フェナントリジン-6(5H)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 芳香族環 ,  アリールラジカル ,  サマリウム ,  スピロ環化