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J-GLOBAL ID：200902208356554525   整理番号：08A1242491

末端アルキンのアルデヒドへの触媒的エナンチオ選択付加 (S)-(-)-1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-オール及び(S)-(-)-4-メチル-1-フェニル-2-ペンチン-1,4-ジオールの合成

CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE ADDITION OF TERMINAL ALKYNES TO ALDEHYDES: PREPARATION OF (S)-(-)-1,3-DIPHENYL-2-PROPYN-1-OL AND (S)-(-)-4-METHYL-1-PHENYL-2-PENTYN-1,4-DIOL

著者 (5件)： TAKITA Ryo (Kyoto Univ.) ,  HARADA Shinji (Chiba Univ.) ,  OHSHIMA Takashi (Osaka Univ.) ,  MATSUNAGA Shigeki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Organic Syntheses  (Organic Syntheses)
巻： 85  ページ： 118-130  発行年： 2008年 
JST資料番号： A0664A  ISSN： 0078-6209  CODEN： ORSYA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： InBr₃/キラル(S)-BINOL錯体を触媒とする末端アルキンのアルデヒドへの触媒的エナンチオ選択付加により,キラルなプロパルギル性アルコールを合成した。フェニルアセチレン及び2-メチル-3-ブチン-2-オールとベンズアルデヒドからそれぞれS)-(-)-1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-オール及び(S)-(-)-4-メチル-1-フェニル-2-ペンチン-1,4-ジオールを得た。反応をジシクロヘキシルメチルアミン存在下のジクロロメタン中で行った。アルデヒドとしては芳香族及び脂肪族の両方が有効であった。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *不斉配位子 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  付加反応 ,  アセチレン化合物 ,  アルデヒド ,  *不飽和アルコール ,  臭化物 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール ,  芳香族炭化水素 ,  芳香族アルデヒド

分類 (1件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (6件)： (1S)-1,3-ジフェニル-2-プロピン-1-オール ,  (1S)-1-フェニル-4-メチル-2-ペンチン-1,4-ジオール ,  2-メチル-3-ブチン-2-オール ,  フェニルアセチレン ,  メチルジシクロヘキシルアミン ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (8件)： 末端アルキン ,  アルデヒド ,  触媒 ,  ジフェニル ,  2-プロピン-1-オール ,  フェニル ,  2-ペンチン ,  ジオール