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J-GLOBAL ID：200902217835480446   整理番号：08A0251425

3-アルケニル-2,2′-ビピリジン類のキレート化支援電子環化反応 5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン及び1,10-フェナントロリン誘導体の合成のための効率的方法

Chelation-assisted electrocyclic reactions of 3-alkenyl-2,2′-bipyridines: an efficient method for the synthesis of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline and 1,10-phenanthroline derivatives

著者 (4件)： TAKAHASHI Akihiko (Tokyo Inst. Technol., Tokyo, JPN) ,  HIROSE Yuko (Tokyo Inst. Technol., Tokyo, JPN) ,  KUSAMA Hiroyuki (Tokyo Inst. Technol., Tokyo, JPN) ,  IWASAWA Nobuharu (Tokyo Inst. Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
号： 5  ページ： 609-611  発行年： 2008年02月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アルケニル-2,2′-ビピリジン類のキレート化支援電子環化反応によって,5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン誘導体を合成した。すなわち,MeCN中のZn(OTf)₂の存在下の5,5-ビス(トリエチルシリル)-3-アルケニル-2,2′-ビピリジンへの光照射による電子環化によって,対応する5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン類が好収率で生成した。金属塩としてZn(OTf)₂が好適であった。反応系に亜鉛キレートが生成し,それによって反応基質の配座が制御されるとともに,誘起された著しい深色効果によって効率的な励起が生じた。種々の置換3-アルケニル-2,2′-ビピリジン誘導体の同様の反応例を報告した。また,3-アルケニルカーボナート置換2,2′-ビピリジン(アルケニルカーボナート:MeO₂CO-C(=CH₂)-)の同様の反応によって生成した対応する5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン誘導体のDBUを用いるMeO₂CO-基の脱離によって,1,10-フェナントロリンが生成した。種々の置換1,10-フェナントロリンの同様の合成例を報告した。

シソーラス用語： *光環化 ,  化学合成 ,  *アルケン ,  脱離反応 ,  キレート化 ,  キレート剤 ,  亜鉛化合物 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  深色効果
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体 ,  *フェナントロリン類 ,  トリフラート ,  電子環化

分類 (5件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  アルケン  (CF03030T) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： 3-ビニル-2,2′-ビ[ピリジン]-5,5′-ジイルビス(トリエチルシラン) ,  5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン-3,8-ジイルビス(トリエチルシラン) ,  炭酸メチル1-[5,5′-ビス(トリエチルシリル)-2,2′-ビ[ピリジン]-3-イル]エテニル ,  炭酸メチル3,8-ビス(トリエチルシリル)-5,6-ジヒドロ-1,10-フェナントロリン-5-イル ,  1,10-フェナントロリン-3,8-ジイルビス(トリエチルシラン)

タイトルに関連する用語 (6件)： ビピリジン類 ,  キレート化 ,  支援 ,  電子環化反応 ,  フェナントロリン ,  フェナントロリン誘導体