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J-GLOBAL ID：200902223334644031   整理番号：08A1110187

官能基化アリルセレニド類の位置選択的生成を導くアレン類のパラジウム触媒によるセレノアシル化

Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides

著者 (6件)： TOYOFUKU Masashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MURASE Erika (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJIWARA Shin-ichi (Osaka Dental Univ., Osaka, JPN) ,  SHIN-IKE Tsutomu (Osaka Dental Univ., Osaka, JPN) ,  KUNIYASU Hitoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KAMBE Nobuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 18  ページ： 3957-3960  発行年： 2008年09月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム(0)-PPh₃触媒の存在下で,フェニルセレノールエステル類をアレン類に1,2-付加させてセレノアシル化すると,反応は位置選択的および立体選択的に進む。生成物として,内部炭素に対応するアシル置換基が結合し,末端炭素にSePh基が結合して,官能基化アリルフェニルセレニドが高収率(最高90%)で得られた。Z/E比は殆どの場合(>)98/2であった。観察される位置選択性と立体選択性を導く反応機構に関しては,DFT計算の結果に基づいて考察し,提唱した

シソーラス用語： アリル化合物 ,  セレニド ,  位置特異性反応 ,  *アレン化合物 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *アシル化 ,  付加反応 ,  立体特異性反応 ,  反応機構 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： セレノアシル化

分類 (2件)： 芳香族単環セレン・テルル化合物  (CF05150M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (13件)： シクロヘキシルアレン ,  フェニルアレン ,  ヘプタンセレノ酸Se-フェニル ,  シクロヘキサンカルボセレノ酸Se-フェニル ,  セレノ炭酸O-ブチルSe-フェニル ,  N,N-ジメチルセレノカルバミン酸Se-フェニル ,  (Z)-1-シクロヘキシル-2-(フェニルセレノメチル)-1-ノネン-3-オン ,  (Z)-8-(フェニルセレノメチル)-8-ヘプタデセン-7-オン ,  1-フェニル-2-(フェニルセレノメチル)-1-ノネン-3-オン ,  1-(ベンジルオキシ)-2-(フェニルセレノメチル)-1-ノネン-3-オン ,  1-シクロヘキシル-3-フェニル-2-(フェニルセレノメチル)-2-プロペン ,  (Z)-2-(フェニルセレノメチル)-3-フェニルアクリル酸ブチル ,  N,N-ジメチル-2-(フェニルセレノメチル)-3-フェニルアクリルアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 官能基化 ,  アリル ,  セレニド ,  位置選択 ,  アレン ,  パラジウム触媒 ,  アシル化