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J-GLOBAL ID：200902229196354009   整理番号：08A0278396

タキソールのABC環骨格の新構築法 骨格転位によるAB環及び分子内アルドール反応によるC環の構築

A novel route for the construction of Taxol ABC-ring framework: skeletal rearrangement approach to AB-ring and intramolecular aldol approach to C-ring

著者 (9件)： ENOMOTO Terumichi (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  MORIMOTO Tsumoru (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  UENO Mifuyu (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  MATSUKUBO Takanori (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  SHIMADA Yumi (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  TSUTSUMI Ken (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  SHIRAI Ryuichi (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN) ,  SHIRAI Ryuichi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Doshisha Women’s Coll. of Liberal Arts, Kodo, Kyotanabe, Kyoto 610-0395, JPN) ,  KAKIUCHI Kiyomi (Graduate School of Materials Sci., Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Takayama, Ikoma, Nara 630-0192, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 18  ページ： 4051-4059  発行年： 2008年04月28日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,分子内アルドール反応をキーステップとして使用する(±)-タキソールのABC環骨格の構築について報告した。含酸素官能基及びメチル基に変換可能なメトキシカルボニル基をB環の適切な位置に導入する反応を経由して,AB環化合物 8 をアルドール反応の前駆体となるケトアルデヒド 25 に変換した。LDAを用いる本ケトアルデヒドのアルドール反応により,(±)-タキソールのABC環骨格に相当する目標生成物 27 を得た。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脂環式ケトン ,  *架橋化合物 ,  化学合成 ,  転位反応 ,  *アルドール反応 ,  アンヌレーション ,  結晶構造 ,  最適化 ,  密度汎関数法 ,  脂環式化合物 ,  脂肪酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  酸素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  カルボン酸エステル ,  アミノアルコール ,  アミノカルボン酸 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール

分類 (1件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B)

物質索引 (10件)： LDA【試薬】 ,  タキソール ,  8-メチレン-11,11-ジメチルトリシクロ[5.3.1.0^2,6]ウンデカン-2,6-ジオール ,  8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2,6-ジオン ,  6-オキソ-8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2-オンエチレンアセタール ,  (5R)-5β,6β-ジヒドロキシ-8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2-オンエチレンアセタール ,  (6S)-5-オキソ-6β-(トリイソプロピルシロキシ)-8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2-オンエチレンアセタール ,  (4R)-4β-(メトキシカルボニル)-5-オキソ-6β-(トリイソプロピルシロキシ)-8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2-オンエチレンアセタール ,  (4S)-4β-(4-オキソブチル)-4-(メトキシカルボニル)-5-オキソ-6β-(トリイソプロピルシロキシ)-8,11,11-トリメチルビシクロ[5.3.1]ウンデカ-7-エン-2-オン ,  (1ξ)-2,9-ジオキソ-4-ヒドロキシ-10α-(トリイソプロピルシロキシ)-20-ノルタキサ-11-エン-19-酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： タキソール ,  ABC ,  骨格 ,  構築 ,  転位 ,  環 ,  アルドール反応 ,  C環