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J-GLOBAL ID：200902230954465923   整理番号：08A0763997

ヘテロ芳香族化合物へのアルキニルベンズアルデヒドとアルキニルアニリンのインジウム(III)触媒逐次反応

Indium(III)-Catalyzed Tandem Reaction with Alkynylbenzaldehydes and Alkynylanilines to Heteroaromatic Compounds

著者 (8件)： YANADA Reiko (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  HASHIMOTO Kana (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  TOKIZANE Rie (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  MIWA Yoshihisa (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  MINAMI Hideki (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  YANADA Kazuo (Setsunan Univ., Osaka, JPN) ,  ISHIKURA Minoru (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  TAKEMOTO Yoshiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 13  ページ： 5135-5138  発行年： 2008年07月04日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DMF中のLewis酸の存在下のアルキニルベンズアルデヒド(I)とアルキニルアニリン(II)の反応によって,対応するベンゾフェナントリジン誘導体(III)を好~高収率合成した。Lewis酸としてIn(OTf)₃,Sc(OTf)₃及びFe(Fe(OTf)₃が好適であった。種々の反応例を報告した。また,触媒としてIn(OTf)₃を用いる同様の反応によって,ベンゾフェナントロリン誘導体,ナフトフェナントリジン誘導体,及びナフトナフチリジン誘導体をそれぞれ好~高収率合成した。Iの三重結合へのIn(OTf)₃の配位,アルキンへのカルボニル酸素原子の求核攻撃による6-endo-dig-環化ピリリウムカチオン中間体の生成,IIとの分子間環及び転位反応,次いでの脱水を経てIIIが生成した。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *アルキン ,  *芳香族アルデヒド ,  *芳香族アミン ,  環状付加 ,  環化反応 ,  Lewis酸触媒 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  逐次反応 ,  化学合成
準シソーラス用語： *フェナントリジン類 ,  インジウム触媒 ,  トリフラート

分類 (5件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (15件)： 2-エチニルベンズアルデヒド ,  2-(フェニルエチニル)ベンズアルデヒド ,  2-(1-ヘキシニル)ベンズアルデヒド ,  2-エチニルアニリン ,  2-(1-ヘキシニル)アニリン ,  ベンゾ[i]フェナントリジン ,  5-フェニルベンゾ[i]フェナントリジン ,  5-ブチルベンゾ[i]フェナントリジン ,  1-フルオロ-5-フェニルベンゾ[i]フェナントリジン ,  2-フルオロ-5-フェニルベンゾ[i]フェナントリジン ,  3-メチル-5-フェニルベンゾ[i]フェナントリジン ,  5-フェニル-4,6-ジアザクリセン ,  1-(フェニルエチニル)-5-フェニル-3,6-ジアザクリセン ,  13-フェニル-14-アザベンゾ[c]クリセン ,  3-メチル-5-ブチル-1,12-ジアザクリセン

タイトルに関連する用語 (4件)： 芳香族化合物 ,  インジウム ,  触媒 ,  逐次反応