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J-GLOBAL ID：200902232604573629   整理番号：08A1269438

二塩化ジメチルすずを触媒とした糖の位置選択的保護

Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride

著者 (7件)： DEMIZU Yosuke (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  KUBO Yuki (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  MIYOSHI Hiroko (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  MAKI Toshihide (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  MATSUMURA Yoshihiro (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  MORIYAMA Noriaki (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  ONOMURA Osamu (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 21  ページ： 5075-5077  発行年： 2008年11月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高い位置選択性と高い収率で糖のヒドロキシ基を保護する接触的行程を開発した。この研究では,種々の糖をDIPEAおよび触媒量のMe₂SnCl₂の存在下で塩化ベンゾイルにより選択的にモノベンゾイル化する方法,モノベンゾイル化された糖を位置選択的にトシル化する方法,さらに他の保護基を導入して完全に保護する方法を組み合わせて応用している。ベンゾイル化の位置選択性はヒドロキシ基間の立体的関係に基く糖が本来持っている性質を利用して実現した。この方法によりα-メチルグルコシドおよびβ-メチルキシロシドの完全な保護を行った。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *炭水化物 ,  位置特異性反応 ,  *官能基保護 ,  立体効果 ,  芳香族カルボン酸 ,  酸塩化物
準シソーラス用語： トシル化合物

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (19件)： 二塩化ジメチルすず ,  DIPEA ,  塩化ベンゾイル ,  α-メチルグルコシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル6-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-6-デオキシ-β-L-マンノピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-6-O-トシル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-6-O-トシル-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル3-O-ベンゾイル-6-O-トシル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-3-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-6-O-トシル-α-D-グルコピラノシド ,  メチルβ-D-キシロピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-3-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-O-トシル-β-D-キシロピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-3-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-O-(ジフェノキシホスフィニル)-6-O-トシル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-3-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-O-(ジフェノキシホスフィニル)-6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O-ベンゾイル-3-O-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-O-(ジフェノキシホスフィニル)-6-(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： 二塩化ジメチルすず ,  触媒 ,  糖 ,  位置選択