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J-GLOBAL ID：200902233282281178   整理番号：09A0047847

ヒスチジンと励起2-(3-ベンゾイルフェニル)プロピオン酸(ケトプロフェン)の反応動力学

Reaction Dynamics of Excited 2-(3-Benzoylphenyl)propionic Acid (Ketoprofen) with Histidine

著者 (4件)： SUZUKI Tadashi (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  OKITA Takeshi (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  OSANAI Yohei (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  ICHIMURA Teijiro (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Physical Chemistry B  (Journal of Physical Chemistry B)
巻： 112  号： 47  ページ： 15212-15216  発行年： 2008年11月27日 
JST資料番号： W0921A  ISSN： 1520-6106  CODEN： JPCBFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非ステロイド系消炎薬ケトプロフェン(KP)は光毒性及び光アレルギー剤であり,しかるに臨床的に光接触皮膚炎を引き起こす。イミダゾリウム側鎖をもつヒスチジンの構造はそのpK_a(6.04)のため微小環境の生理学的pHに極めて感受性があり,蛋白質の酵素機能に影響を及ぼす。先の研究でリン酸塩緩衝液中ヒスチジンと励起KPの反応,すなわちヒスチジンによるKPの消光を報告した。ここでは,レーザ閃光分解法を用い,pH7.4でヒスチジンとKPの光化学反応動力学を調べた。紫外レーザ励起を経由してカルバニオンを形成するKPの脱プロトン形(KP^-)は脱カルボキシルした。ヒスチジンはカルバニオンの3-エチルベンゾフェノンケチルラジカルへのプロトン化反応を加速することを初めて見いだした。アラニンとKPの光化学反応の実験結果と同様にメタノール中4-メチルイミダゾール(ヒスチジンの側鎖の一部)とKPの光化学反応はヒスチジンの脱プロトン形がカルバニオンのプロトン化反応に対する鍵となる化学種であることを明確に示した。これらの一連の初期反応はin vivoの光増感の発生を生じる。反応機構を詳細に考察中である。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  *光化学反応 ,  カルバニオン ,  ラジカル反応 ,  プロトン化 ,  脱プロトン ,  in vivo実験 ,  *光増感作用 ,  脱炭酸反応 ,  紫外レーザ ,  閃光分解 ,  紫外線照射 ,  反応速度論 ,  酸解離定数 ,  反応機構 ,  pH依存性 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  芳香族ケトン ,  ケト酸 ,  窒素複素環化合物 ,  ケチルラジカル ,  微小環境 ,  *非ステロイド性消炎鎮痛薬
準シソーラス用語： *非ステロイド系消炎薬 ,  pKa ,  脱カルボキシル ,  反応動力学

分類 (2件)： 光化学一般  (CB08010U) ,  薬物の物理化学的性質  (GV01060M)

物質索引 (4件)： 4-メチルイミダゾール ,  アラニン ,  ケトプロフェン ,  ヒスチジン

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒスチジン ,  励起 ,  プロピオン酸 ,  ケトプロフェン ,  反応動力学