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J-GLOBAL ID：200902238123907890   整理番号：08A1269384

芳香族求核置換における溶剤制御脱離基選択性

Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

著者 (3件)： HINTERMANN Lukas (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  MASUO Ritsuki (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  SUZUKI Keisuke (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 21  ページ： 4859-4862  発行年： 2008年11月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 競合脱離基を有する基質のS_NAr反応において,脱離基能の溶剤制御反転により,2つの内部置換生成物のうちのいずれか一方への選択的アクセスが起こった。この原理を利用してジアリールケトンから所望の置換基を有する高度に官能化したキサントン骨格を合成した。アルコキシおよび塩素脱離基がS_NAr反応における内部求核試薬に対し競合する合成経路では,相対脱離基順序は溶剤効果で制御できた。応用例として,抗生物質FD-594の高度に官能化されたキサントン核の選択的合成を示した。

シソーラス用語： 芳香族ケトン ,  *求核置換反応 ,  *溶媒効果 ,  *脱離反応 ,  酸素複素環化合物 ,  置換基効果 ,  化学合成 ,  選択性 ,  芳香族塩素化合物 ,  アルコキシ基
準シソーラス用語： アルコキシル基 ,  *キサントン類

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (9件)： 1,4-ジクロロ-2-イソプロポキシ-7,8-(メチレンジオキシ)-9-オキソ-9H-キサンテン-3-カルボン酸メチル ,  1-イソプロポキシ-9H-キサンテン-9-オン ,  1-クロロ-9H-キサンテン-9-オン ,  1-メトキシ-9H-キサンテン-9-オン ,  2-クロロ-1,4-ジイソプロポキシ-7,8-(メチレンジオキシ)-9-オキソ-9H-キサンテン-3-カルボン酸メチル ,  2-クロロ-6-イソプロポキシ-2′-ヒドロキシベンゾフェノン ,  2-クロロ-6-メトキシ-2′-ヒドロキシベンゾフェノン ,  4-(5-オキシラト-1,3-ベンゾジオキソール-4-イルカルボニル)-2,5-ジクロロ-3,6-ジイソプロポキシ安息香酸メチル ,  FD-594

タイトルに関連する用語 (4件)： 芳香族求核置換 ,  溶剤 ,  脱離基 ,  選択性