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J-GLOBAL ID：200902241821631881   整理番号：03A0344433

鍵反応としてのerythro選択性アルドール縮合および立体収束環化反応による4-オキソフロフランリグナンの(+)-アプトシモンの合成

Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, by erythro Selective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

著者 (2件)： YAMAUCHI S (Ehime Univ., Ehime, JPN) ,  YAMAGUCHI M (Ehime Univ., Ehime, JPN)
資料名： Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry  (Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)
巻： 67  号： 4  ページ： 838-846  発行年： 2003年04月23日 
JST資料番号： G0021A  ISSN： 0916-8451  CODEN： BBBIEJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-オキソフロフランリグナンの(+)-アプトシモンをγ-ブチ...

シソーラス用語： *リグナン ,...
準シソーラス用語： アルドール縮合 ,...

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分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： アプトシモン ,  (5S)-5β-(トリチルオキシメチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (3S)-3α-[(S)-ヒドロキシ(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル]-5β-(トリチルオキシメチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (3S)-3α-[(R)-ヒドロキシ(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル]-5β-(トリチルオキシメチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (1S,2R,3R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ヒドロキシメチル)-3-[(S)-(1,3-ベンゾジオキソール)-5-イル(メトキシメトキシ)メチル]ブタン-1,4-ジオール ,  (1R,2R,3R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ヒドロキシメチル)-3-[(S)-(1,3-ベンゾジオキソール)-5-イル(メトキシメトキシ)メチル]ブタン-1,4-ジオール ,  (2S)-2α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4α-[(S)-(1,3-ベンゾジオキソール)-5-イル(メトキシメトキシ)メチル]テトラヒドロフラン-3β-メタノール ,  (2S)-2α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4α-[(S)-(1,3-ベンゾジオキソール)-5-イル(メトキシメトキシ)メチル]テトラヒドロフラン-3β-カルボアルデヒド ,  (3S,3aα,6aα)-3α,6α-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1-オール

引用文献 (14件)：

• 1) Brieskorn, C. H., and Huber, H., Vier neue lignane aus Aptosimum spinescens (Thunbg.). Tetrahedron Lett., 2221-2224 (1976).
• 2) Stevens, D. R., and Whiting, D. A., Synthetic methods for (exo,exo)-and (exo-,endo)-2,6-diarylbicyclo[3.3.0]octane lignans: syntheses of (<Gothic=0>±<Mincho=0>)-aptosimon, (<Gothic=0>±<Mincho=0>)-styraxin, (<Gothic=0>±<Mincho=0>)-asarinin, and (<Gothic=0>±<Mincho=0>)-pluviatilol. <i>Tetrahedron Lett.</i>, <b>27</b>, 4629-4632 (1986).
• 3) Ward, R. S., Lignans, neolignans and related compounds. Nat. Prod. Rep., 16, 75-96 (1999).
• 4) Copper, R., Gottlieb, H. E., Lavie, D., and Levy, E. C., Lignans from Aegilops ovata L. Synthesis of a 2,4- and a 2,6-diaryl monoepoxy lignanolide. Tetrahedron, 35, 861-868 (1979).
• 5) Stevens, D. R., Till, C. P., and Whiting, D. A., A new synthetic route to furofuranolid lignans via the intramolecular mukaiyama reaction. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 185-190 (1992).

タイトルに関連する用語 (6件)： 鍵 ,  選択性 ,  アルドール縮合 ,  立体 ,  収束 ,  環化反応