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J-GLOBAL ID：200902244128809919   整理番号：08A0414437

フェニルヨウ素(III)ビス(トリフルオロアセテート)(PIFA)を用いるアルケニル N-アシルアミノフタルイミドの分子内環化反応による窒素複素環化合物の合成

SYNTHESIS OF NITROGEN HETEROCYCLES BY INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF ALKENYL N-ACYLAMINOPHTHALIMIDES USING PHENYLIODINE(III) BIS(TRIFLUOROACETATE) (PIFA)

著者 (5件)： TSUKAMOTO Masato (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  MURATA Kousuke (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAKAMOTO Takeshi (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAITO Setsuo (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  KIKUGAWA Yasuo (Josai Univ., Saitama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 75  号： 5  ページ： 1133-1149  発行年： 2008年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルケニル N-アシルアミノフタルイミドは,PIFA介在により分子内環化し,N-アシル-N-フタルイミドニトレニウムイオン中間体を経由して新規C-N結合を形成した。この反応経路は,結果として分子に酸素官能基を導入し,この単一ステップ手順に汎用性を加えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 有機化合物 ,  *環化反応 ,  *ラクタム ,  全合成

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： PIFA ,  N-(フタルイミジル)-3-シクロヘキセン-1-カルボアミド ,  (1S,5S)-6-(フタルイミジル)-7-オキソ-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-4-オールトリフルオロアセタート ,  (1S,5S)-4-ヒドロキシ-6-(フタルイミジル)-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン ,  (1S,5S)-4-ヒドロキシ-6-アミノ-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン

引用文献 (10件)：

• M. Kawase, T. Kitamura, and Y. Kikugawa, J. Org. Chem., 1989, 54, 3394.
• Y. Kikugawa, A. Nagashima, T. Sakamoto, E. Miyazawa, and M. Shiiya, J. Org. Chem., 2003, 68, 6739.
• Y. Kikugawa and M. Kawase, Chem. Lett., 1990, 581.
• K. Murata, M. Tsukamoto, T. Sakamoto, S. Saito, and Y. Kikugawa, Synthesis, 2008, 32.
• P. G. Gassman, F. Hoyda, and J. Dygos, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2716; P. G. Gassman and J. Dygos, Tetrahedron Lett., 1970, 4745.

タイトルに関連する用語 (6件)： フェニル ,  ヨウ素 ,  ビス ,  PIFA ,  分子内環化反応 ,  窒素複素環化合物