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J-GLOBAL ID：200902245245603333   整理番号：09A0269917

1-フェニルエチルアミド類を経る結晶化に基づいた1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジカルボン酸の光学的分割: 分子構造及び溶媒の誘電性特性によるコントロール

Crystallization-based optical resolution of 1,1′-binaphthalene-2,2′-dicarboxylic acid via 1-phenylethylamides: control by the molecular structure and dielectric property of solvent

著者 (7件)： KATO Yuki (Dep. of Environmental Studies, Graduate School of Environmental Studies, Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku ...) ,  KITAMOTO Yuichi (Dep. of Environmental Studies, Graduate School of Environmental Studies, Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku ...) ,  MOROHASHI Naoya (Dep. of Environmental Studies, Graduate School of Environmental Studies, Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku ...) ,  KURUMA Yosuke (Dep. of Environmental Studies, Graduate School of Environmental Studies, Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku ...) ,  OI Shuichi (Environment Conservation Res. Inst., Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku, Sendai 980-8579, JPN) ,  SAKAI Kenichi (Specialty Chemicals Technol. Dev. Dep., Toray Fine Chemicals Co., Ltd, 9-1 Oe-Cho, Minato-ku, Nagoya 455-8502, JPN) ,  HATTORI Tetsutaro (Dep. of Environmental Studies, Graduate School of Environmental Studies, Tohoku Univ., 6-6-11 Aramaki-Aoba, Aoba-ku ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 50  号： 17  ページ： 1998-2002  発行年： 2009年04月29日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラミセ化合物である1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジカルボン酸と(S)-1-フェニルエチルアミンから形成されたアミド (RS_a,S)-1 のジアステレオマ混合物の再結晶化において,使用溶剤に依存して,これらジアステレオマのどちらもジアステレオマ的に純粋な形で結晶化した;立体的要求がない溶媒,アセトン,ジクロロメタン,及びアセトニトリルは,(R_a,S)-1・EtOHを与えるエタノールを例外として,(S_a,S)-1・溶媒として定式化される結晶を与えたが,一方,立体的によりかさばる溶媒は溶媒を含まない(Ra,S)-1を与えた。立体選択性は結晶構造によって理論的に説明することができた。例えば25 vol%のアセトンと合計75vol%で,かつ異なった比率でヘキサンと1-プロパノールを含んでいる混合溶媒を使うことにより,誘電制御分割(DCR)を同様に実施できた;誘電定数(ε)が8.9≦ε≦10.2の範囲にある溶媒から(Sa,S)-1・アセトンが結晶として堆積したが,14.8≦ε≦20.3の溶媒からは(Ra,S)-1が堆積した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *光学分割 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *ジカルボン酸 ,  カルボアミド ,  *結晶化 ,  ジアステレオマ ,  溶媒和物 ,  誘電率 ,  溶媒効果 ,  再結晶 ,  結晶構造
準シソーラス用語： *ビナフタレン類

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (2件)： 1-フェニルエチルアミン ,  (aS)-2′-[[(S)-α-メチルベンジル]アミノカルボニル]-1,1′-ビナフタレン-2-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (7件)： 結晶化 ,  ジカルボン酸 ,  光学的分割 ,  分子構造 ,  溶媒 ,  誘電性特性 ,  コントロール