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J-GLOBAL ID：200902245359124249   整理番号：09A0844614

(±)-4′-エチニル-5′,5′-ジフルオロ-2′,3′-デヒドロ-3′-デオキシ-炭素環-チミジンの合成 有望な抗HIV薬であるEd4Tのジフルオロメチリデン類似体

Synthesis of (±)-4′-ethynyl-5′,5′-difluoro-2′,3′-dehydro-3′-deoxy- carbocyclic thymidine: a difluoromethylidene analogue of promising anti-HIV agent Ed4T

著者 (9件)： KUMAMOTO Hiroki (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  HARAGUCHI Kazuhiro (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  IDA Mayumi (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  NAKAMURA Kazuo T. (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  KITAGAWA Yasuyuki (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  HAMASAKI Takayuki (Div. of Antiviral Chemotherapy, Center for Chronic Viral Diseases, Graduate School of Medical and Dental Sciences ...) ,  BABA Masanori (Div. of Antiviral Chemotherapy, Center for Chronic Viral Diseases, Graduate School of Medical and Dental Sciences ...) ,  MATSUBAYASHI Satoko Shimbara (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  TANAKA Hiromichi (School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 36  ページ： 7630-7636  発行年： 2009年09月05日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (±)-4′-エチニル-5′,5′-ジフルオロ-2′,3′-デヒドロ-3′-デオキシ-炭素環-チミジン(8)の合成を行った。8 のジフルオロメチリデン基はセレクトフルオルを使用してシクロペンテノン 11 を求電子フッ素化することにより構築した。4-位に種々の置換基をもつシクロペンテニル系アリルアルコール類を用いるMitsunobu反応をベースにしたチミン塩基の導入について検討した。その結果,4-メトキシカルボニル誘導体 14 を用いると位置-および立体化学の両方で最高の選択性が達成できることを見いだした。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  有機フッ素化合物 ,  アセチレン化合物 ,  脂環式化合物 ,  抗エイズ薬 ,  不斉合成 ,  位置特異性反応 ,  *フッ素化 ,  *Mitsunobu反応 ,  結晶構造

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (13件)： セレクトフルオル ,  4′-エチニル-2′,3′-ジデヒドロ-3′-デオキシチミジン ,  4′-エチニル-4′-O,4′-O-ジフルオロ-4′-O-カルバ-2′,3′-ジデヒドロ-3′-デオキシチミジン ,  (1R)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4α-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1R)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4-オキソ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4-オキソ-5-フルオロ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4-オキソ-5,5-ジフルオロ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4β-ヒドロキシ-5,5-ジフルオロ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1R)-4α-エチニル-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-5,5-ジフルオロ-2-シクロペンテン-1α-オール ,  4′-(メトキシカルボニル)-4′-O,4′-O-ジフルオロ-5′-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-4′-O-カルバ-2′,3′-ジデヒドロ-3′-デオキシチミジン ,  4′-エチニル-4′-O,4′-O-ジフルオロ-5′-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-4′-O-カルバ-2′,3′-ジデヒドロ-3′-デオキシチミジン ,  (1S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4α-ヒドロキシ-5,5-ジフルオロ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4β-(チミン-1-イル)-5,5-ジフルオロ-2-シクロペンテン-1β-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 炭素環 ,  チミジン ,  抗HIV薬 ,  類似体