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J-GLOBAL ID：200902246839516887   整理番号：09A0296100

水中でのクロロホルムアミジニウム試薬による保護化されないN-アセチル-2-アミノ糖から糖オキサゾリンの効率合成

Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water

著者 (5件)： NOGUCHI Masato (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  TANAKA Tomonari (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  GYAKUSHI Hidetoshi (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KOBAYASHI Atsushi (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SHODA Shin-ichiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 5  ページ： 2210-2212  発行年： 2009年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 保護基の無いN-アセチル-2-アミノ糖(I)の分子内脱水反応により直接糖オキサゾリンを得た。本反応は脱水剤に2-クロロ--1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリドを用いたトリエチルアミン存在下での0°Cの水中反応により効率よく進行した。Iとしての各種の単糖,オリゴ糖から47~92%収率で対応する糖オキサゾリンを得た。水中での反応が可能なため,糖オキサゾリン中間体を単離せずにワンポットでのグリコシル化が期待できる。反応機構についても考察した。

シソーラス用語： *水中 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  少糖類 ,  反応機構 ,  *脱水反応 ,  *単糖類 ,  アミノ糖 ,  環化反応 ,  イミド ,  グリコシル化 ,  脂肪酸 ,  ヘキソサミン ,  カルボアミド ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  *アミジン類 ,  *オキサゾリン類 ,  キトオリゴ糖

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (10件)： 1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-D-ガラクトピラノース ,  1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-D-グルコピラノース ,  1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-D-マンノピラノース ,  1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  1,3-ジメチル-2-クロロ-1H-イミダゾール-3-イウム・クロリド ,  2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコピラノース ,  3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  3-O,4-O-ジアセチル-6-O-スルホ-1,2-[オキシ(メチルメチリジンニトリロ)]-1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース ,  N-アセチルグルコサミン ,  トリエチルアミン

タイトルに関連する用語 (4件)： 水中 ,  試薬 ,  アミノ糖 ,  糖