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J-GLOBAL ID：200902249403655660   整理番号：09A0384754

ペプチド連結反応におけるシステイニルプロリルエステル(CPE)系自己活性化ユニットの使用

The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions

著者 (2件)： KAWAKAMI Toru (Inst. for Protein Res., Osaka Univ., 3-2 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  AIMOTO Saburo (Inst. for Protein Res., Osaka Univ., 3-2 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 19  ページ： 3871-3877  発行年： 2009年05月09日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-末端にシステイニルプロリルエステル(CPE)部位を含有するペプチド(CPEペプチド)は分子内N-Sアシル移動反応,及びそれに続くジケトピペラジン生成反応を経由して自発的にジケトピペラジンチオエステルに変換された。CPEペプチドはCys-ペプチドとワンポット法で連結させることができた。ペプチド系ジケトピペラジンチオエステルは,メルカプトエタンスルホン酸ナトリウムのような外部チオール化合物との分子間チオール-チオエステル交換によってペプチドチオエステルに変換することも可能であった。CPEペプチドは標準的なFmoc-固相合成によっても合成できるので,本法はペプチドチオエステルの汎用的な代替合成法となり,ポリペプチド合成において役立つに違いない柔軟な結合戦略を提供するものである。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ペプチド合成 ,  *オリゴペプチド ,  転位反応 ,  *環化反応 ,  *エステル交換 ,  チオール ,  逆相HPLC ,  反応速度 ,  固相合成 ,  活性化 ,  脂肪族化合物 ,  スルホン酸

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (5件)： -2-メルカプトエタン-1-スルホン酸ナトリウム ,  Fmoc-L-His-L-Pro-L-Ile-L-Arg-Gly-L-Cys-L-Pro-(2-オキソ-2-アミノエチル)OH ,  L-Cys-L-Asp-L-Ile-L-Leu-L-Leu-Gly-NH₂ ,  Fmoc-L-His-L-Pro-L-Ile-L-Arg-Gly-L-Cys-L-Asp-L-Ile-L-Leu-L-Leu-Gly-NH₂ ,  2-(Fmoc-L-His-L-Pro-L-Ile-L-Arg-Gly-チオ)エタン-1-スルホン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： ペプチド ,  連結反応 ,  系 ,  自己 ,  活性化