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J-GLOBAL ID：200902250731620758   整理番号：08A0816903

キラルなバッキーボールとしてのトリメチルスマネンの不斉合成

Asymmetric Synthesis of a Chiral Buckybowl, Trimethylsumanene

著者 (3件)： HIGASHIBAYASHI Shuhei (Inst. for Molecular Sci., Okazaki, JPN) ,  SAKURAI Hidehiro (Inst. for Molecular Sci., Okazaki, JPN) ,  SAKURAI Hidehiro (JST-PRESTO, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 27  ページ： 8592-8593  発行年： 2008年07月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 椀型π電子共役芳香族化合物(バッキーボール)の合成について,特にその「ボールキラリティー」に注目し,(C)-(M)-8,13,18-トリメチルスマネン(ch-TMS)を具体例に選び,構造的な特性化などにより検討した。sp³-掌性を有する(1S,4S)-ヨードノルボルネン誘導体を出発化合物とする不斉合成(位置選択的な環状三量体化,開環-閉環逐次オレフィンメタセシス,芳香族化)による生成物のch-TMSは,掌性でC₃対称のバッキーボールであり,sp³-掌性から椀掌性への転換により得られ,鏡像体過剰率(ee)は90%に達する。この不斉合成法の特徴を明らかにし,生成物の円二色性スペクトル特性(ボール→ボール反転エネルギー障壁など)についても報告した。

シソーラス用語： *フラーレン ,  *光学異性 ,  不斉合成 ,  円偏光二色スペクトル
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *キラル ,  *バッキーボール ,  円二色性スペクトル

分類 (1件)： 炭素多環化合物一般  (CF06010S)

物質索引 (1件)： 10,13,15-トリメチル-1,9:3,4:6,7-トリスエテノ-2H-トリンデン

タイトルに関連する用語 (3件)： キラル ,  バッキーボール ,  不斉合成