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J-GLOBAL ID：200902253874142180   整理番号：08A1141476

150°Cにおけるジメチルスルホキシド内での5-ヒドロキシメチルフルフラールへのD-フルクトース脱水機構 NMR研究

Mechanism of the dehydration of d-fructose to 5-hydroxymethylfurfural in dimethyl sulfoxide at 150°C: an NMR study

著者 (3件)： AMARASEKARA Ananda S. (Dep. of Chemistry, Prairie View A&M Univ., Prairie View, TX 77446, USA) ,  WILLIAMS Latoya D. (Dep. of Chemistry, Prairie View A&M Univ., Prairie View, TX 77446, USA) ,  EBEDE Chidinma C. (Dep. of Chemistry, Prairie View A&M Univ., Prairie View, TX 77446, USA)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 343  号： 18  ページ： 3021-3024  発行年： 2008年12月08日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 溶液を室温から150°Cに加熱する時に,ジメチルスルホキシド内でのD-フルクトースのアノマー組成は変化し,β-ピラノース互変異性体を犠牲にしてα-フラノースフォームが少し増加した。その上,150°Cにおいて,少量のα-ピラノースフォームをも観測した。溶媒が触媒として作用する,150°CにおけるDMSO中での5-ヒドロキシメチルフルフラールへのD-フルクトース脱水の機構を提示した。反応中の試料の¹H-及び¹³C-NMRスペクトルを用い,反応中の重要中間体を,(4R,5R)-4-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチル-4,5-ジヒドロフラン-2-カルボアルデヒドであると同定した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脱水反応 ,  溶媒効果 ,  反応機構 ,  *単糖類 ,  ヘキソース ,  ケトース ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド
準シソーラス用語： 触媒作用

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (4件)： 5-ヒドロキシメチルフルフラール ,  D-フルクトース ,  ジメチルスルホキシド ,  (4R,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-4,5-ジヒドロフラン-2-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： ジメチルスルホキシド ,  5-ヒドロキシメチルフルフラール ,  D-フルクトース ,  脱水 ,  NMR ,  研究