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J-GLOBAL ID：200902255226796495   整理番号：09A0277440

溶媒の誘電率によるキラル識別の制御 誘電率制御分割法の原理と有用性

著者 (2件)： 北本雄一 (東北大 大学院環境科学研究科) ,  服部徹太郎 (東北大 大学院環境科学研究科)
資料名： 化学  (Chemistry)
巻： 64  号： 4  ページ： 68-69  発行年： 2009年04月01日 
JST資料番号： F0095A  ISSN： 0451-1964  CODEN： KAKYAU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ラセミ体の酸や塩基に光学分割剤を作用させてジアステレオマー塩へと導き,再結晶により光学分割する「ジアステレオマー塩形成法」という手法があり,広く用いられてきた。しかし,天然由来の分割剤で一方のエナンチオマーしか入手できない場合に,分割対象の一方のエナンチオマーしか単離できないという不都合があった。ところが最近分割に用いる溶媒の誘電率(ε)を制御することで,一方の絶対配置の分割剤のみを用いて,分割対象の両エナンチオマーのいずれも,それぞれ難溶性塩として光学分割できる方法が提案された。この方法は,誘電率制御分割(dielectrically controlled resolution;DCR)と命名された。α-アミノ-ε-カプロラクタム[(RS)-ACL]を,N-トシル-(S)-フェニルアラニン[(S)-TPA]を用いて光学分割した結果を示した。DCR現象のメカニズムについて述べた。

シソーラス用語： 溶媒 ,  *溶媒効果 ,  *誘電率 ,  光学異性 ,  ラセミ体 ,  *光学分割 ,  ジアステレオマ ,  再結晶 ,  *結晶構造 ,  キラリティ

分類 (2件)： 反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I)

物質索引 (3件)： (2S)-2-[(4-メチルフェニルスルホニル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸 ,  (3R)-3α-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-2(3H)-オン ,  (3S)-3β-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-2(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 溶媒 ,  誘電率 ,  キラル ,  識別 ,  分割法 ,  原理 ,  有用性