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J-GLOBAL ID：200902256226797820   整理番号：09A0902636

求核試薬支援脱離基 脂肪族¹⁸F-フッ素化のための戦略

Nucleophile Assisting Leaving Groups: A Strategy for Aliphatic ¹⁸F-Fluorination

著者 (7件)： LU Shuiyu (National Inst. of Health, Maryland) ,  LEPORE Salvatore D. (Florida Atlantic Univ., Florida) ,  LI Song Ye (Florida Atlantic Univ., Florida) ,  MONDAL Deboprosad (Florida Atlantic Univ., Florida) ,  COHN Pamela C. (Florida Atlantic Univ., Florida) ,  BHUNIA Anjan K. (Florida Atlantic Univ., Florida) ,  PIKE Victor W. (National Inst. of Health, Maryland)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 15  ページ： 5290-5296  発行年： 2009年08月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金属キレート化ユニットがエーテルリンカを介してアリール環に結合した一連のアリールスルホナート求核試薬支援脱離基(NALGs),すなわち2-R-3-Y-5-X-置換ベンゼンスルホン酸アルキル(R:-O-(CH₂-CH₂-O)_n-Me,Y:H,F,X:H,tBu,F,アルキル:-(CH₂)₃Ph,n=1~3)を合成した。次いで,陽電子放出断層撮影の放射性トレーサの合成に適用するために,無担体[¹⁸F]ふっ化物K¹⁸F(t_1/2=109.7min,β⁺=97%)を用いる求核放射性フッ素化に於いてそれらの反応性を評価した。マイクロ波照射下で,特にキレート性側鎖中に3個のエチレンオキシドユニットを有するNALGはK¹⁸Fに対して高反応性を有することが判明した。注目すべきは,医学的造影用途に適用するための精製に多大の労力を要するクリプタンドを用いることなく高反応性が得られることであった。解析の結果,それらのNALGsの高反応性は遷移状態に於ける電荷の安定化に由来することが示唆された。

シソーラス用語： *脱離反応 ,  *フッ素化 ,  ハロゲン化 ,  フッ素同位体 ,  標識化合物 ,  PET【トモグラフィー】 ,  *求核置換反応 ,  フッ化カリウム ,  ポリエチレンオキシド ,  キレート剤 ,  芳香族化合物 ,  スルホン酸エステル ,  フッ素18 ,  同位体標識

分類 (3件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (10件)： 3-フェニルプロピルブロミド ,  2-[(3-フェニルプロポキシ)スルホニル]安息香酸(1,4,7,10-テトラオキサシクロドデカン-2-イル)メチル ,  1-[3-(¹⁸F)フルオロプロピル]-4-tert-ブチルベンゼン ,  p-トルエンスルホン酸3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル ,  2-[[3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル]オキシスルホニル]安息香酸2-メトキシプロピル ,  2-[[3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル]オキシスルホニル]安息香酸3,6,9,12-テトラオキサトリデカン-1-イル ,  2-[[3-(4-tert-ブチルフェニル)プロポキシ]スルホニル]安息香酸(1,4,7,10-テトラオキサシクロドデカン-2-イル)メチル ,  2-(2-メトキシエトキシ)-5-tert-ブチルベンゼンスルホン酸3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル ,  2-[(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル)オキシ]-3,5-ジフルオロベンゼンスルホン酸3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル ,  キノリン-8-スルホン酸3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル

タイトルに関連する用語 (6件)： 求核試薬 ,  支援 ,  脱離基 ,  脂肪族 ,  フッ素化 ,  戦略