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J-GLOBAL ID：200902256463719817   整理番号：08A0700999

金属を含むアンモニウムイリドの逐次[1,2]Stevens型転位/1,2-アルキル移動によるN-縮合三環式インドールの合成

Synthesis of N-Fused Tricyclic Indoles by a Tandem [1,2] Stevens-Type Rearrangement/1,2-Alkyl Migration of Metal-Containing Ammonium Ylides

著者 (4件)： TAKAYA Jun (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  UDAGAWA Shuji (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  KUSAMA Hiroyuki (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  IWASAWA Nobuharu (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 26  ページ： 4906-4909  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らが以前に報告した遷移金属により活性化されたアルキンに対するカルボニル酸素またはイミノ窒素の求核的攻撃による金属を含むカルボニルイリドおよびアゾメチンイリドの発生の研究の発展として,金属を含むアンモニウムイリドの発生および反応の研究を行った。基質としてN-[2-(1-プロピニル)フェニル]ピロリジン,親アルキン試薬として[W(CO)₆]を含むトルエン溶液に光を照射すると,目的のN-縮合三環式インドールが65%の収率で得られた。この反応は,中間体のN-スピロ環状アンモニウムイリドが[1,2]Stevens型転位とそれに続く1,2-アルキル移動により三環式インドールになると説明される。この反応を応用して,種々のN-[2-(1-プロピニル)フェニル]ピロリジンおよび-ピペリジンから45~80%の収率で対応するN-縮合三環式インドールを合成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アンモニウムイリド ,  転位反応 ,  逐次反応 ,  アルキル基 ,  化学合成 ,  タングステン錯体 ,  光照射 ,  Stevens転位

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (8件)： 1-[2-(1-プロピニル)フェニル]ピロリジン ,  10-メチル-6,7,8,9-テトラヒドロピリド[1,2-a]インドール ,  1-[2-(1-プロピニル)フェニル]インドリン ,  5-(トリフルオロメチル)-1-[2-(1-プロピニル)フェニル]ピロリジン ,  7-メチル-5,6-ジヒドロ-11b-アザ-11bH-ベンゾ[c]フルオレン ,  2-(トリフルオロメチル)-10-メチル-6,7,8,9-テトラヒドロピリド[1,2-a]インドール ,  1-[2-(1-プロピニル)フェニル]ピペリジン ,  11-メチル-7,8,9,10-テトラヒドロ-6H-アゼピノ[1,2-a]インドール

タイトルに関連する用語 (6件)： アンモニウムイリド ,  逐次 ,  転位 ,  縮合 ,  三環 ,  インドール