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J-GLOBAL ID：200902257316822935   整理番号：08A0155520

プロピオニトリルで媒介されたグリコシル化によるベンジル-保護化β-ガラクトシド類の立体選択的合成

Stereoselective synthesis of benzyl-protected β-galactosides by propionitrile-mediated glycosylation

著者 (15件)： UEKI Akiharu (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  UEKI Akiharu (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  HIROTA Masafumi (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  KOBAYASHI Yuta (Dep. of Chemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  KOMATSU Keiko (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  KOMATSU Keiko (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  TAKANO Yutaka (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  TAKANO Yutaka (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  IWAOKA Michio (Dep. of Chemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  NAKAHARA Yuko (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  NAKAHARA Yuko (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  HOJO Hironobu (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  HOJO Hironobu (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  NAKAHARA Yoshiaki (Dep. of Applied Biochemistry, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN) ,  NAKAHARA Yoshiaki (Inst. of Glycotechnology, Tokai Univ., 1117 Kitakaname, Hiratsuka-shi, Kanagawa 259-1292, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 11  ページ： 2611-2618  発行年： 2008年03月10日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロピオニトリル中,一連の2-O-ベンジル化フェニル1-チオ-ガラクトシド類とグリコシルアクセプタを用いて,BSP-TTBP-Tf₂Oによるβ-選択的ガラクトシル化を研究した。このグリコシル化により,非常に合流的様式での,N-アセチルラクトサミン及びコア1O-グリコセリン誘導体の有用な前駆体の合成が可能となったCopyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 官能基保護 ,  立体特異性反応 ,  *グリコシル化 ,  *ガラクトシド ,  糖ペプチド ,  チオ糖 ,  化学合成 ,  溶媒効果 ,  アジド糖 ,  脂肪族ニトリル

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (24件)： プロピオニトリル ,  1-(フェニルチオ)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,6-O-ジベンジル-3-O,4-O-イソプロピリデン-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,6-O-ジベンジル-3-O,4-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,6-O-ジベンジル-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-(フェニルチオ)-2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-アリル-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(4-メトキシフェニル)-2-フタルイミジル-3-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  N-(トリクロロアセチル)-1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-3-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコサミン ,  N-(トリクロロアセチル)-1-フルオロ-3-O,6-O-ジベンジル-1-デオキシ-α-D-グルコサミン ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(4-メトキシフェニル)-2-フタルイミジル-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  N-(トリクロロアセチル)-1-フルオロ-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-ガラクトピラノシル)-1-デオキシ-α-D-グルコサミン ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,6-O-ジベンジル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,6-O-ジベンジル-3-O,4-O-ビス(4-メトキシベンジル)-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  N-(トリクロロアセチル)-1-フルオロ-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,6-O-ジベンジル-3-O,4-O-ビス(4-メトキシベンジル)-β-D-ガラクトピラノシル)-1-デオキシ-α-D-グルコサミン ,  1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-2-アジド-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-アリル-β-D-ガラクトピラノシル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  N-(トリクロロアセチル)-1-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(2-O,4-O,6-O-トリベンジル-3-O-アリル-β-D-ガラクトピラノシル)-β-D-グルコサミン ,  N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-(2-アジド-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-ガラクトピラノシル)-L-セリンアリル ,  N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-[2-アジド-4-O,6-O-ベンジリデン-3-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシル)-α-D-ガラクトピラノシル]-L-セリンアリル ,  N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-[2-アジド-4-O,6-O-ベンジリデン-3-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノシル)-α-D-ガラクトピラノシル]-L-セリンアリル

タイトルに関連する用語 (5件)： プロピオニトリル ,  グリコシル化 ,  ベンジル ,  ガラクトシド ,  立体選択的合成