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J-GLOBAL ID：200902257739499723   整理番号：08A0500720

超臨界アルコール中でのベンゾニトリルからベンジルアルコール及び安息香酸エステルへの変換

Transformation of benzonitrile into benzyl alcohol and benzoate esters in supercritical alcohols

著者 (5件)： KAMITANAKA Takashi (Industrial Res. Center of Shiga Prefecture, Kamitoyama, Ritto, Shiga 520-3004, JPN) ,  KAMITANAKA Takashi (Dep. of Materials Chemistry, Ryukoku Univ., Seta, Otsu, Shiga 520-2194, JPN) ,  YAMAMOTO Kenji (Dep. of Materials Chemistry, Ryukoku Univ., Seta, Otsu, Shiga 520-2194, JPN) ,  MATSUDA Tomoko (Dep. of Bioengineering, Graduate School of Bioscience and Biotechnology, Tokyo Inst. of Technol., Yokohama 226-8501, JPN) ,  HARADA Tadao (Dep. of Materials Chemistry, Ryukoku Univ., Seta, Otsu, Shiga 520-2194, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 24  ページ： 5699-5702  発行年： 2008年06月09日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾニトリルの超臨界メタノール,エタノール,及び2-プロパノール中における無触媒条件下の反応を検討した。超臨界メタノール中で,ベンゾニトリルは高収率で安息香酸メチルに変換された。超臨界エタノール中でもエステル化が進行し,安息香酸エチルが中程度の収率で生成した。エステル化はPinner反応に類似した経路にしたがって進行すると考えられる。一方,超臨界2-プロパノール中ではベンゾニトリルからエステルは生成しなかった。超臨界2プロパノール中での主生成物はベンジルアルコールであった。超臨界2-プロパノール中でのC=N結合の反応も調べた。超臨界2-プロパノール中では,N-ベンジリデンアニリンは還元生成物(N-ベンジルアニリン)及び加水分解生成物(ベンジルアルコール及びアニリン)に変換された。水分含有率の低い超臨界2-プロパノール中で反応を行うと,加水分解反応は抑制された。この結果は,2-プロパノール中の水がC=N結合の加水分解試薬として作用することを示す。これらの結果に基づき,次の反応経路を提示した:C₆H₅C≡N→C₆H₅CH=NH→C₆H₅CHO→C₆H₅CH₂OH。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *芳香族ニトリル ,  *脂肪族アルコール ,  *超臨界流体 ,  エステル化 ,  還元 ,  加水分解 ,  化学合成 ,  反応機構 ,  水 ,  芳香族アミン ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン ,  第一アミン ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  アルコール ,  芳香族化合物

分類 (1件)： 芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D)

物質索引 (10件)： 2-プロパノール ,  N-ベンジリデンアニリン ,  N-ベンジルアニリン ,  アニリン ,  エタノール ,  メタノール ,  安息香酸エチル ,  安息香酸メチル ,  ベンジルアルコール ,  ベンゾニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： 超臨界 ,  アルコール ,  ベンゾニトリル ,  ベンジルアルコール ,  安息香酸エステル