文献

J-GLOBAL ID：200902258959036879   整理番号：08A0333600

1-アズレニルチオケトン類の合成及び分子内ペリ環化

Synthesis and Intramolecular Pericyclization of 1-Azulenyl Thioketones

著者 (11件)： ITO Shunji (Hirosaki Univ., Hirosaki, JPN) ,  OKUJIMA Tetsuo (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KIKUCHI Shigeru (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SHOJI Taku (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  MORITA Noboru (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  ASAO Toyonobu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  IKOMA Tadaaki (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  IKOMA Tadaaki (JST-PRESTO, Kawaguchi, JPN) ,  TERO-KUBOTA Shozo (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KAWAKAMI Jun (Hirosaki Univ., Hirosaki, JPN) ,  TAJIRI Akio (Hirosaki Univ., Hirosaki, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 6  ページ： 2256-2263  発行年： 2008年03月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-ベンゾイルアズレン類及びジ(1-アズレニル)ケトンとP₂S₅/Et₃N又はLawesson試薬との反応によって,対応する1-チオベンゾイルアズレン類及びジ(1-アズレニル)チオケトン類がそれぞれ生成した。各アズレン環に3-アルキル基を有する1-チオベンゾイルアズレン類及びジ(1-アズレニル)チオケトン類は熱及び酸触媒条件で,分子内環化及び1,5-水素移動を経由してペリ環化生成物である対応する3H-アズレノ[8,1-b,c]チオフェン誘導体を生成した。3-アルキル基を有しない場合には複雑な生成物の混合物を生成した。更に,それらの環化生成物とDDQの反応,次いでのHPF₆との反応によルヒドリド引き抜きによって,フェナレニルカチオンに似た対応するカチオン種が生成した。それらのカチオン種はCVによって2段階還元波を生じた。

シソーラス用語： シクロアルケン ,  ポリエン ,  *チオケトン ,  化学合成 ,  水素移動 ,  置換基効果 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  ペリ環状反応 ,  *アズレン類 ,  消炎薬
準シソーラス用語： *アズレン誘導体 ,  硫化反応

分類 (3件)： 六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

物質索引 (19件)： (アズレン-1-イル)フェニルチオケトン ,  ビス(アズレン-1-イル)チオケトン ,  ビス(6-tert-ブチルアズレン-1-イル)チオケトン ,  アズレン ,  6-tert-ブチルアズレン ,  (アズレン-1-イル)フェニルケトン ,  (3,6-ジtert-ブチルアズレン-1-イル)フェニルケトン ,  ビス(アズレン-1-イル)ケトン ,  ビス(3,6-ジtert-ブチルアズレン-1-イル)ケトン ,  ビス(6-tert-ブチルアズレン-1-イル)ケトン ,  1,2-ビス(アズレン-1-イル)エタンジオン ,  1,2-ビス(3,6-ジtert-ブチルアズレン-1-イル)エタンジオン ,  1,2-ビス(6-tert-ブチルアズレン-1-イル)エタンジオン ,  2-フェニル-3H-1-チアシクロペンタ[cd]アズレン ,  2-フェニル-4,7-ジtert-ブチル-3H-1-チアシクロペンタ[cd]アズレン ,  2-(アズレン-1-イル)-3H-1-チアシクロペンタ[cd]アズレン ,  2-(3,6-ジtert-ブチルアズレン-1-イル)-4,7-ジtert-ブチル-3H-1-チアシクロペンタ[cd]アズレン ,  2-フェニル-4,7-ジtert-ブチル-1-チオニアシクロペンタ[cd]アズレン ,  2-(3,6-ジtert-ブチルアズレン-1-イル)-4,7-ジtert-ブチル-5H-1-チアシクロペンタ[cd]アズレン

タイトルに関連する用語 (1件)： 環化