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J-GLOBAL ID：200902259159523247   整理番号：09A1203309

有機アルミニウム試薬を用いるベンゾトリフルオリドのC-F結合のC-C結合への無触媒変換

Non-catalytic conversion of C-F bonds of benzotrifluorides to C-C bonds using organoaluminium reagents

著者 (3件)： TERAO Jun (Kyoto Univ. Kyoto, JPN) ,  NAKAMURA Misaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KAMBE Nobuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
号： 40  ページ： 6011-6013  発行年： 2009年10月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリアルキルアルミニウムをアルキル化剤として用いて,触媒を使わないで簡単にベンゾトリフルオリドをt-ブチルベンゼンに変換する方法を報告した。ベンゾトリフルオリドとトリメチルアルミニウムとの反応について,溶媒,反応物のmol比,反応温度,反応時間を変えて反応条件の最適化を行ない,ヘキサン-1,2-ジクロロエタン(1:1)混合溶媒中で過剰のトリメチルアルミニウムを用いて50°Cで12時間反応させると好結果が得られることを示した。無置換および6種類のp-置換ベンゾトリフルオリド(4-XC₆H₅CF₃,X=MeO,Ph,F,Cl,Br,I)について,この反応条件下でこの反応を行い,対応するt-ブチルベンゼン(4-XC₆H₅CF₃)を81~97%の収率で合成した。

シソーラス用語： *有機アルミニウム化合物 ,  C-C結合 ,  溶媒効果 ,  *芳香族フッ素化合物

分類 (2件)： 有機第13族元素化合物  (CF09030J) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (23件)： ベンゾトリフルオリド ,  tert-ブチルベンゼン ,  トリメチルアルミニウム ,  p-クロロベンゾトリフルオリド ,  1-ブロモ-4-tert-ブチルベンゼン ,  1-ヨード-4-tert-ブチルベンゼン ,  4-tert-ブチルビフェニル ,  トリオクチルアルミニウム ,  1-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-ヨード-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-メトキシ-4-tert-ブチルベンゼン ,  1-フルオロ-4-tert-ブチルベンゼン ,  1-イソブチル-4-(ジフルオロメチル)ベンゼン ,  1-イソブチル-4-イソプロピルベンゼン ,  1-イソブチル-4-(ジクロロメチル)ベンゼン ,  1-イソブチル-4-ベンズヒドリルベンゼン ,  1-メトキシ-4-(1,1-ジフルオロブチル)ベンゼン ,  1-メトキシ-4-(1,1-ジメチルブチル)ベンゼン ,  1-メトキシ-4-(1,1-ジクロロブチル)ベンゼン ,  ジフェニルジフルオロメタン ,  9,9-ジフェニル-9H-フルオレン

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機アルミニウム ,  試薬 ,  ベンゾトリフルオリド ,  触媒