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J-GLOBAL ID：200902259555122255   整理番号：09A0474615

ジヒドロピラン類およびケトオレフィン類を生成するアルキニルエーテル類のロジウムで触媒された異性化および分子内レドックス反応

Rh-Catalyzed Isomerization and Intramolecular Redox Reaction of Alkynyl Ethers Affording Dihydropyrans and Ketoolefins

著者 (4件)： SHIKANAI Daisuke (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  MURASE Hirohiko (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  HATA Takeshi (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  URABE Hirokazu (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 9  ページ： 3166-3167  発行年： 2009年03月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールメチル4-(スルホニル)-3-ブチニルエーテル(I)及び触媒量のRh₂(tfa)₄(tfa=CF₃CO₂^-)をトルエン中で加熱した時,2-アリール-3-(スルホニル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピランが良好な収率で生成した。閉環は高位置選択的様式で進み,異性体の五員環生成物は一切検出されなかった。Iの代わりに,ベンジル置換基を持たない2-(5-スルホニル-4-ペンチニル)テトラヒドロフランを,湿ったトルエン中,還流下で,同じロジウム触媒と反応させた時,異なる生成物,9-スルホニル-1-ヒドロキシ-8-ノネン-4-オンが生成した。両方の反応には,おそらく,基質内のエーテルに対してα-位にあるC-H結合の開裂と,続いての水素原子のスルホニルアセチレンへの分子内移動が関係していることが考えられ,またそのことは,重水素で標識化された出発物質を使った実験でも裏付けられた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  異性化 ,  アセチレン化合物 ,  スルホン ,  エーテル ,  ベンジル基 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  *位置特異性反応 ,  ヒドロキシケトン ,  反応機構 ,  標識化合物 ,  重水素化合物

分類 (3件)： 脂肪族エーテル  (CF03100V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピラン  (CF07092R)

物質索引 (15件)： 1-トシル-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ブチン ,  1-メシル-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ブチン ,  1-トシル-3-メチル-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ブチン ,  1-トシル-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ドデシン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-トシル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-メシル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  (2S)-2β-(4-メトキシフェニル)-3-トシル-5α-メチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  (2R)-2α-(4-メトキシフェニル)-3-トシル-6α-オクチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  2-(3-トシル-2-プロピニル)-2-(5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルメチル)マロン酸ジエチル ,  2-(3-トシル-2-プロペニル)-2-(2-オキソ-5-ヒドロキシ-5-メチルヘキシル)マロン酸ジエチル ,  1-トシル-4,4-ビス(ベンジルオキシメチル)-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1-ペンチン ,  1-トシル-4,4-ビス(ベンジルオキシメチル)-10-ヒドロキシ-1-デセン-6-オン ,  1-トシル-4,4-ビス(ベンジルオキシメチル)-6-メトキシ-1-デシン ,  7,7-ビス(ベンジルオキシメチル)-10-トシル-9-デセン-5-オン ,  1-トシル-4,4-ビス(ベンジルオキシメチル)-1-ヘプタデセン-6-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ジヒドロピラン類 ,  ロジウム ,  触媒 ,  異性化 ,  レドックス反応