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J-GLOBAL ID：200902261863168600   整理番号：09A0547818

シリカ担持コンパクトホスフィン-イリジウム系触媒を用いた官能基化アレーンの指向性オルトボリル化

Directed Ortho Borylation of Functionalized Arenes Catalyzed by a Silica-Supported Compact Phosphine-Iridium System

著者 (5件)： KAWAMORITA Soichiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OHMIYA Hirohisa (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HARA Kenji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  FUKUOKA Atsushi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SAWAMURA Masaya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 14  ページ： 5058-5059  発行年： 2009年04月15日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Ir(OMe)(cod)]₂およびシリカ担持コンパクトホスフィンからin situ調製される固定化モノホスフィン-イリジウム触媒系はビス(ピナコラート)ジボロンによる芳香環C-Hボリル化反応に高い活性および選択性を示した。ベンゼンなどのように官能基を持たない芳香環も反応したが,配位性官能基(配向基)を持つアレーンは特に高い反応性を示し,そのオルト位が選択的にボリル化された。エステル,アミド,アセタール,MOMエーテル,スルホン酸エステル,塩素原子など様々な官能基が配向基として作用した。中でもエステルの配向(活性化)効果が最も大きかった。また,この触媒系は反応位置が立体的に混み合った多置換基質に対しても優れた適用性を示した。

シソーラス用語： 担持触媒 ,  ホスフィン錯体 ,  *イリジウム錯体 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *ホウ素化 ,  エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  位置特異性反応 ,  芳香族塩素化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  二酸化ケイ素 ,  イリジウム触媒 ,  *ボリル化 ,  *ボロン酸エステル ,  位置選択性反応
準シソーラス用語： シリカ

分類 (3件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (18件)： 2-(2-クロロフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンゼンスルホン酸メチル ,  2-[2-(1,3-ジオキサン-2-イル)フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[2-[(メトキシメトキシ)メチル]フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  3,5-ジメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  3,6-ジメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  4-(トリフルオロメチル)-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  4-メトキシ-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  5-(トリフルオロメチル)-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  5-イソプロピル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  5-メトキシ-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  6-(トリフルオロメチル)-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  6-メトキシ-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  N,N-ジメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアミド ,  N,N-ジメチルベンズアミド ,  クロロベンゼン ,  安息香酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： シリカ ,  担持 ,  イリジウム ,  触媒 ,  官能基化 ,  アレーン ,  指向性