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J-GLOBAL ID：200902262288326076   整理番号：08A0690381

ラジカル付加-環化-脱離反応による(-)-マルチネリン酸の全合成

Total Synthesis of (-)-Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction

著者 (7件)： SHIRAI Atsushi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MIYATA Okiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  TOHNAI Norimitsu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MIYATA Mikiji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  PROCTER David J. (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  SUCUNZA David (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  NAITO Takeaki (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 12  ページ： 4464-4475  発行年： 2008年06月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販4-ブロモ-3-メチル安息香酸メチルから出発して,キラルジピロロキノリン中間体を調製したことによって,(-)-マルチネリン酸の全合成を達成した。この全合成プロセスは鍵となる次の3工程から成り立っていた。1)オキシムエーテルのBu₃SnH促進ラジカル付加-環化-脱離反応,2)キラルジピロロキノリン中間体の化学選択的還元,3)Mitsunobu反応を使用してのグアニジン部分導入のための新方法。もう一つのSmI₂によるラジカル環化法も評価した。本合成法はこれまでの最短の18工程で済んだ。

シソーラス用語： 全合成 ,  ラジカル反応 ,  環化反応 ,  脱離反応 ,  不斉合成 ,  Mitsunobu反応 ,  *キノリンアルカロイド ,  オキシムエーテル ,  光学活性 ,  還元 ,  サマリウム化合物 ,  ヨウ化物 ,  付加反応 ,  脂肪族化合物 ,  有機スズ化合物
準シソーラス用語： *ピロロキノリンアルカロイド ,  ヨウ化サマリウム

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (24件)： トリブチルスタンナン ,  マルチネリン酸 ,  (3aS)-4β-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-5-トシル-2,3,3aβ,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-2-オン ,  (3aR)-4α-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-5-トシル-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-2-オン ,  3-メチル-4-ブロモ安息香酸メチル ,  (2S)-1-[2-[(ベンジルオキシイミノ)メチル]フェニル]-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸エチル ,  (2S)-1-[2-[(ベンジルオキシイミノ)メチル]-4-(メトキシカルボニル)フェニル]-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸エチル ,  (E)-3-[(2S)-1-[2-[(ベンジルオキシイミノ)メチル]フェニル]-5-オキソ-2-ピロリジニル]プロペン酸エチル ,  (E)-3-[(2S)-1-[2-[(ベンジルオキシイミノ)メチル]-4-(メトキシカルボニル)フェニル]-5-オキソ-2-ピロリジニル]プロペン酸エチル ,  (3aS,3bS,11bS)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-オクタヒドロ-1H-ジピロロ[1,2-a:3′,2′-c]キノリン-2,6-ジオン ,  (3aS,3bS,11bS)-2,6-ジオキソ-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-オクタヒドロ-1H-ジピロロ[1,2-a:3′,2′-c]キノリン-10-カルボン酸メチル ,  (3aS)-4α-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-2-オン ,  (3aS)-2-オキソ-4α-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-4α-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1,5-ビス(トリフルオロアセチル)-4α-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1,5-ビス(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)-4α-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  1,3-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-メチルイソチオ尿素 ,  (3aS)-1,5-ビス(トリフルオロアセチル)-4α-[3-[1,3-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-メチル-1-イソチオウレイド]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1,5-ビス(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)-4α-[3-[1,3-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-2-メチル-1-イソチオウレイド]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1,5-ビス(トリフルオロアセチル)-4α-[3-[1,2-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-(3-メチル-2-ブテニル)グアニジノ]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1,5-ビス(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)-4α-[3-[1,2-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-(3-メチル-2-ブテニル)グアニジノ]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  1-(3-メチル-2-ブテニル)-2-メチル-3-(tert-ブチルオキシカルボニル)イソチオ尿素 ,  (3aS)-1-[(3-メチル-2-ブテニルアミノ)(tert-ブチルオキシカルボニルイミノ)メチル]-4α-[3-[2-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-(3-メチル-2-ブテニル)グアニジノ]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル ,  (3aS)-1-[(3-メチル-2-ブテニルアミノ)(tert-ブチルオキシカルボニルイミノ)メチル]-4α-[3-[1,2-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-(3-メチル-2-ブテニル)グアニジノ]プロピル]-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ラジカル付加 ,  環化 ,  脱離反応 ,  マルチネリン酸 ,  全合成