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J-GLOBAL ID：200902262361007324   整理番号：09A1296229

ベンジジン転位におけるπ錯体

π Complexes in benzidine rearrangement

著者 (3件)： YAMABE Shinichi (Nara Univ. Education, Nara, JPN) ,  NAKATA Hazuki (Nara Univ. Education, Nara, JPN) ,  YAMAZAKI Shoko (Nara Univ. Education, Nara, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 7  号： 22  ページ： 4631-4640  発行年： 2009年11月21日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 密度関数理論(DFT)計算により1,2-ジフェニルヒドラジン(I)からベンジジン(II)へのベンジジン転位反応を解析したところ,主経路ではIに2つのヒドロニウムイオンが結合したI・(H⁺)₂からII・H⁺とH⁺が生成し,ジフェニリンが副生することが分かった。このように不均化を伴うI・H⁺からはClaisen転位経路のみが可能で,Dewarにより提唱されたπ錯体は含まれなかったが,ジメトキシヒドラゾベンゼンの反応はπ錯体を経由していることを示した。

シソーラス用語： *転位反応 ,  π錯体 ,  ヒドロニウムイオン ,  密度汎関数法 ,  *反応速度論 ,  反応経路 ,  *不均化 ,  芳香族化合物 ,  多窒素化合物 ,  芳香族アミン ,  ジアミン ,  第一アミン ,  フェノールエーテル

分類 (1件)： 転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (11件)： 1,2-ジフェニルヒドラジン ,  4,4′-ジクロロアゾベンゼン ,  p-クロロアニリン ,  ベンジジン ,  1,2-ビス(1-ナフチル)ヒドラジン ,  1,2-ビス(2-メチルフェニル)ヒドラジン ,  N′-(4-クロロフェニル)-4-クロロ-o-フェニレンジアミン ,  N-(4-クロロフェニル)-p-フェニレンジアミン ,  1,2-ビス(2-メトキシフェニル)ヒドラジン ,  4,4′-ビ(2-メトキシアニリン) ,  2,4′-ビアニリン

タイトルに関連する用語 (3件)： ベンジジン ,  転位 ,  π錯体