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J-GLOBAL ID：200902263117315480   整理番号：09A0728791

パラジウム触媒によるカルバモセレノアート類を持つアレン類の分子内セレノカルバモイル化 α,β-不飽和ラクタム類への新規な径路

Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Allenes with Carbamoselenoates: A New Entry to α,β-Unsaturated Lactams

著者 (7件)： TOYOFUKU Masashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MURASE Erika (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  NAGAI Hiroyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJIWARA Shin-ichi (Osaka Dental Univ., Osaka, JPN) ,  SHIN-IKE Tsutomu (Osaka Dental Univ., Osaka, JPN) ,  KUNIYASU Hitoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KAMBE Nobuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2009  号： 19  ページ： 3141-3144  発行年： 2009年07月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレンユニットを窒素上に持つカルバモセレノアート類(I)は,パラジウム触媒により,アレン部分の分子内セレノカルバモイル化で,対応するアリルセレニドユニットを持つ,α,β-不飽和ラクタム類を与えた。例えば,DMF中で,Pd(PPh₃)₄触媒存在下に2,3-ジエニルブタンをN上に持つIをN₂雰囲気で,80°Cで反応させた。収率90%で,1-ベンジル-3-(フェニルセレノメチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。本合成法は,対応するチオカルバモイル化反応による,対応する化合物の合成にも適用可能である。

シソーラス用語： *有機セレン化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  ラクタム ,  アレン化合物 ,  アリル化合物 ,  パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  スルフィド
準シソーラス用語： ラクタム類

分類 (2件)： 芳香族単環セレン・テルル化合物  (CF05150M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： ベンジル(2,3-ブタジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  ブチル(2,3-ブタジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  フェネチル(2,3-ブタジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  ベンジル(2,3-ブタジエニル)チオカルバミド酸S-フェニル ,  ベンジル(3,4-ペンタジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  4,5-ヘキサジエンセレノ酸Se-フェニル ,  1-ベンジル-3-(フェニルセレノメチル)-3-ピロリン-2-オン ,  1-ブチル-3-(フェニルセレノメチル)-3-ピロリン-2-オン ,  1-フェネチル-3-(フェニルセレノメチル)-3-ピロリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(フェニルチオメチル)-3-ピロリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-(フェニルセレノメチル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-オン ,  2-(フェニルセレノメチル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  フェネチル(4,5-ヘキサジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  1-フェネチル-3-(フェニルセレノメチル)-2,5,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-2-オン ,  1-フェネチル-3-[1-(フェニルセレノ)エテニル]ピペリジン-2-オン ,  フェネチル(5,6-ヘプタジエニル)セレノカルバミド酸Se-フェニル ,  1-フェネチル-3-(フェニルセレノメチル)-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロアゾシン-2-オン ,  1-フェネチル-3-[1-(フェニルセレノ)エテニル]ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  アレン ,  カルバモイル化 ,  不飽和 ,  ラクタム類 ,  径路