文献

J-GLOBAL ID：200902265122296240   整理番号：08A1223554

Iberis umbellata L.(アブラナ科)花のテトラ-アシル化シアニジン3-ソホロシド-5-グルコシド

Tetra-acylated cyanidin 3-sophoroside-5-glucosides from the flowers of Iberis umbellata L. (Cruciferae)

著者 (7件)： SAITO Norio (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN) ,  TATSUZAWA Fumi (Experimental Farm, Fac. of Horticulture, Minami-Kyushu Univ., Takanabe, Miyazaki 884-0003, JPN) ,  SUENAGA Eri (Experimental Farm, Fac. of Horticulture, Minami-Kyushu Univ., Takanabe, Miyazaki 884-0003, JPN) ,  TOKI Kenjiro (Lab. of Floriculture, Fac. of Horticulture, Minami-Kyushu Univ., Takanabe, Miyazaki 884-0003, JPN) ,  SHINODA Koichi (National Agricultural Res. Center for Hokkaido Region, Sapporo, Hokkaido 062-8555, JPN) ,  SHIGIHARA Atsushi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN) ,  HONDA Toshio (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Shinagawa, Tokyo 142-8501, JPN)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 69  号： 18  ページ： 3139-3150  発行年： 2008年12月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Iberis umbellata栽培種(アブラナ科)の花から分離した11種類のアシル化シアニジン3-ソホロシド-5-グルコシド(色素1~11)の構造を,化学及び分光学的方法により解明した。色素1~11はマロン酸,p-クマル酸,フェルラ酸,シナピン酸と/またはグルコシルヒドロキシ桂皮酸によりアシル化されていた。色素1~11を,シアニジン3位の線形アシル化残基の置換パターンにより4群に分類した。最初の群,色素1~3は,シアニジン3-O-[2-O-(2-O-(アシル)-β-グルコピラノシル)-6-O-(トランス-p-クマロイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド]で,アシル部分が異なっていた。二番目の群,色素4~6は,シアニジン3-O-[2-O-(2-O-(アシル)-β-グルコピラノシル)-6-O-(4-O-(β-グルコピラノシル)-トランス-p-クマロイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド]で,アシル部分が異なっていた。三番目の群,色素7~9はシアニジン3-O-[2-O-(2-O-(アシル)-β-グルコピラノシル)-6-O-(4-O-(6-O-(トランス-フェルロイル)-β-グルコピラノシル)-トランス-p-クマロイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド]で,アシル部分が異なっていた。最後の群,色素10と11はシアニジン3-O-[2-O-(2-O-(アシル)-β-グルコピラノシル)-6-O-(4-O-(6-O-(4-O-(β-グルコピラノシル)-トランス-フェルロイル)-β-グルコピラノシル)-トランス-p-クマロイル)-β-グルコピラノシド]-5-O-[6-O-(マロニル)-β-グルコピラノシド]で,アシル部分が異なっていた。4種類の栽培種I.umbellataにおける,これら色素の分布を,HPLC分析により調べた。p-クマル酸でアシル化された色素1がパープルバイオレット栽培種で,ヒドロキシ桂皮酸でアシル化された色素(9と10)がlilac栽培種で見られた。これらアントシアニン色の青味づけ効果と安定性について,これらアントシアニン分子のヒドロキシ桂皮酸分子数との関係において考察した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グルコシド ,  *植物色素 ,  アブラナ科 ,  花 ,  分子構造 ,  *アントシアニン ,  種差 ,  栽培品種 ,  不飽和カルボン酸 ,  フェノール類 ,  オレフィン化合物 ,  フェノールエーテル ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸
準シソーラス用語： Iberis umbellata ,  *アシル化シアニジン3-ソホロシド-5-グルコシド ,  ヒドロキシけい皮酸

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (15件)： 3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-6-O-[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-6-O-[(E)-3-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-6-O-[(E)-3-[4-[6-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-6-O-[(E)-3-[4-[6-O-[(E)-3-[3-メトキシ-4-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシル]-6-O-[(E)-3-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシル]-6-O-[(E)-3-[4-[6-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-6-O-[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシル]-6-O-[(E)-3-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシル]-6-O-[(E)-3-[4-[6-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシル]-6-O-[(E)-3-[4-[6-O-[(E)-3-[3-メトキシ-4-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]フェニル]プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  3-[2-O-[2-O-[(E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-6-O-[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロペノイル]-β-D-グルコピラノシルオキシ]-5-[6-O-(3-ヒドロキシ-3-オキソプロパノイル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-7-ヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-ベンゾピリリウム ,  p-クマル酸 ,  シナピン酸 ,  フェルラ酸 ,  マロン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： アブラナ科 ,  花 ,  テトラ ,  アシル化 ,  シアニジン3-ソホロシド ,  グルコシド