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J-GLOBAL ID：200902266376980253   整理番号：08A0516653

複素環式芳香族化合物のパラジウム触媒CHアリール化と脱水素ホモカップリングならびにそれらの先端有機材料設計への応用

Palladium-Catalyzed CH Arylation and Dehydrogenative Homocoupling of Heteroaromatic Compounds and Application to the Design of Advanced Organic Materials

著者 (2件)： MORI Atsunori (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.) ,  SUGIE Atsushi (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 81  号： 5  ページ： 548-561 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 最近開発されたチアゾールやチオフェンなど,5員複素芳香族化合物のCHアリール化について展望した。チアゾールのパラジウム/銅触媒系とテトラブチルアンモニウムフルオリド存在下でのヨウ化アリールによる反応では,チアゾールの2位でCHアリール化が生じる。2-アリールチアゾールのフッ化銀(I)とパラジウム錯体触媒でのヨウ化アリールにより,5位CHアリール化を誘導する。これらの反応は,各種2,5-ジアリールチアゾールの簡便調製を可能にした。2,5-ジアリールチアゾールの分光法的,熱的および電気化学的特性を要約した。ポリメタクリル酸エステルの側鎖に光ルミネセンス的かつ液晶のような特徴を示す,2,5-ジアリールチアゾール部の導入も記載した。チオフェン誘導体のCHアリール化は,チアゾールの場合と同様に生起すると述べた。チオフェン環上の炭素-臭素結合がパラジウム触媒反応において,完全に無傷のビチオフェンに導かれるCHホモカップリングについても記述した。チオフェンの反応機構的研究として,アリールパラジウム(II)ハロゲン化物錯体とチオフェンの化学量論的使用でのパラジウム原子に対するチオフェン環の求電子置換,そしてこのようにして得たアリール(チエニル)パラジウム錯体は次いで還元脱離を受けることを呈示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  アリール化 ,  脱水素反応 ,  *カップリング反応 ,  *自己重縮合 ,  電気化学的挙動 ,  パラジウム錯体 ,  脱離反応 ,  求電子置換反応 ,  触媒反応 ,  ポリヘキシルチオフェン ,  有機材料 ,  *パラジウム触媒 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  オリゴマ

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： 2,2′-ビチオフェン-5,5′-ジカルボアルデヒド ,  2,2′-ビチオフェン-5,5′-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(4-メトキシフェニル)チアゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-(4-メチルフェニル)チアゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-(4-ヘキシルオキシフェニル)チアゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-[4-(エトキシカルボニル)フェニル]チアゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-[4-(エトキシカルボニル)フェニル]チオフェン ,  2-(4-メトキシフェニル)ベンゾチアゾール ,  2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]チアゾール ,  2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-5-(4′-ヘプチル-1,1′-ビフェニル-4-イル)チアゾール ,  2-フェニルベンゾチアゾール ,  5,5′-ジアセチル-2,2′-ビチオフェン ,  5,5′-ジブロモ-2,2′-ビチオフェン

引用文献 (80件)：

• 1) a) M. R. Grimmett, Imidazoles, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 77.
•  b) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
•  c) K. Dölling, H. Zaschke, H. Schubert, J. Prakt. Chem. 1979, 321, 643.
• 2) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction, ed. by F. Diedrich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
• 3) a) K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.

タイトルに関連する用語 (11件)： 複素環 ,  芳香族化合物 ,  パラジウム触媒 ,  CH ,  アリール化 ,  脱水素 ,  ホモ ,  カップリング ,  有機材料 ,  設計 ,  応用