文献

J-GLOBAL ID：200902269177367355   整理番号：08A0817106

ロイストロズクシンBの全合成

Total Synthesis of Leustroducsin B

著者 (6件)： MIYASHITA Kazuyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MIYASHITA Kazuyuki (Osaka Ohtani Univ., Osaka, JPN) ,  TSUNEMI Tomoyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HOSOKAWA Takafumi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  IKEJIRI Masahiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  IMANISHI Takeshi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 14  ページ： 5360-5370  発行年： 2008年07月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物活性を有する天然産物ロイストロズクシンBを3つのセグメントA(A₁,A₂),BおよびCのカップリングにより全合成した。既に全合成したホストリエシンの基本的手法を用いた。セグメントAとBの結合には,2種のカップリング反応(A₁:Juliaカップリング,A₂:Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK)反応)を用いた。Juliaカップリングの反応基質(A₁)は,trans-2-ペンテン-1-オールのSharpless不斉エポキシ化とエポキシ開環を経て合成した。さらにセグメントBを(R)-リンゴ酸のWittig反応とSharpless不斉ジヒドロキシ化により合成し,セグメントCを不斉Diels-Alderにより得た。セグメントBをセグメントA₂とNHK反応後,Wittig反応およびStillカップリングによりブラグメントCと結合させ,次いでホスホリル化によってロイストロズクシンBを得た。

シソーラス用語： *全合成 ,  化学合成 ,  Diels-Alder反応 ,  交差カップリング反応 ,  エポキシ化 ,  *不斉合成 ,  ホスホリル化合物 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ラクトン ,  共役ジエン ,  不飽和アルコール ,  無機酸エステル ,  ポリオール ,  ジヒドロキシ化 ,  Sharpless反応 ,  Stilleカップリング
準シソーラス用語： ジヒドロキシル化 ,  Stilleカップリング反応

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (6件)： (2S,4R,5R)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4,5-(イソプロピリデンジオキシ)-5-(ベンゾイルオキシメチル)-7-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘプタン ,  (6S)-6-メチルオクタン酸(1S,3R)-3-[(Z)-2-(トリブチルスタンニル)エテニル]シクロヘキシル ,  (R)-リンゴ酸 ,  2-[[(2R,3S,4Z)-2,6-ビス(4-メトキシベンジルオキシ)-3-エチル-4-ヘキセニル]スルホニル]ベンゾチアゾール ,  ホストリエシン ,  ロイストロズクシンB

タイトルに関連する用語 (2件)： ロイストロズクシンB ,  全合成