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J-GLOBAL ID：200902283347167260   整理番号：08A0333287

パラジウム触媒を用いたプロパルギルブロミドのドミノ環化による二環性複素環化合物の直進的組立て

Direct Construction of Bicyclic Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides

著者 (9件)： OHNO Hiroaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OKANO Akinori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KOSAKA Shohei (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TSUKAMOTO Koji (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  OHATA Miyo (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ISHIHARA Kotaro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MAEDA Hatsuo (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  TANAKA Tetsuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJII Nobutaka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 6  ページ： 1171-1174  発行年： 2008年03月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの求核性官能基をもつ,プロパルギルブロミドのパラジウム触媒を用いたドミノ環化法を開発した。1,7-ジアミノ-5-ブロモヘプタ-3-イン誘導体を,メタノール中の水素化ナトリウム存在下に触媒Pd(PPh₃)₄で処理し,2,7-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン類を好収率で得た。興味深いことに,求核剤の位置にかかわりなく,アミン官能基の相対的反応性が反応選択性を完全に制御していた。マロン酸誘導体もまた,ドミノ環状化を受け,ヘキサヒドロインドール誘導体を与えた。

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  逐次反応 ,  環化反応 ,  有機臭素化合物 ,  アルキン ,  位置特異性反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *スルホンアミド
準シソーラス用語： ドミノ反応

分類 (2件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (15件)： N,N′-(5-ブロモ-3-ヘプチン-1,7-ジイル)ビス(p-トルエンスルホンアミド) ,  炭酸メチル1-[2-(トシルアミノ)エチル]-5-(トシルアミノ)-2-ペンチニル ,  N-[5-ブロモ-7-(トシルアミノ)-3-ヘプチニル]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[5-ブロモ-7-[(4-ニトロフェニルスルホニル)アミノ]-3-ヘプチニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N,N′-(5-ブロモ-3-ヘプチン-1,7-ジイル)ビス(4-ニトロベンゼンスルホンアミド) ,  [5-ブロモ-7-(トシルアミノ)-3-ヘプチニル]マロン酸ジメチル ,  1,4-ジトシル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  1-トシル-4-(4-ニトロフェニルスルホニル)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  1,4-ビス(4-ニトロフェニルスルホニル)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  1-トシル-2,3,3a,6-テトラヒドロ-1H-インドール-4,4(5H)-ジカルボン酸ジメチル ,  1,4-ジトシル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  1-トシル-4-(4-ニトロフェニルスルホニル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  N,N′-[(5R,7R)-5-ブロモ-8-メチル-3-ノニン-1,7-ジイル]ビス(p-トルエンスルホンアミド) ,  1,4-ジトシル-5β-イソプロピル-2,3,3aα,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  1,4-ジトシル-2β-イソプロピル-2,3,3aβ,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  プロパルギルブロミド ,  環化 ,  二環性 ,  複素環化合物 ,  組立て