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J-GLOBAL ID：200902283370125477   整理番号：08A1180745

β-D-グルコピラノシル12-ヒドロキシジャスモン酸カリウムおよび関連化合物の合成と生物活性

Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

著者 (4件)： NAKAMURA Yoko (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tohoku Univ.) ,  MIYATAKE Ryoji (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tohoku Univ.) ,  INOMATA Sho (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tohoku Univ.) ,  UEDA Minoru (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tohoku Univ.)
資料名： Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry  (Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)
巻： 72  号： 11  ページ： 2867-2876 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0021A  ISSN： 0916-8451  CODEN： BBBIEJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マメ科植物のAlbizzia samanは昼間はその葉を開き,夜間は葉を閉じて眠ることが知られている。この葉の運動を制御する内生化学因子として,β-D-グルコピラノシル12-ヒドロキシジャスモン酸(1)が単離された。我々は,(+)-2から9段階で全収率が58%の光学的に純粋な(-)-1の精密な合成法を開発した。同様に,epi-LCF(13),エナンチオマ(14),およびガラクトシド(19)などの1の類似体が構造活性相関(SAR)研究のために合成された。このSAR研究の結果は,1の閉葉活性の機構がジャスモン酸メチルのそれとは異なることを示唆し,さらに様々な種類のジャスモン酸誘導体のtrans異性体を認識する標的蛋白質の関与も示唆する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グルコシド ,  *植物ホルモン ,  化学合成 ,  マメ科 ,  単離 ,  構造活性相関 ,  葉 ,  *植物生理 ,  *就眠運動
準シソーラス用語： Albizzia saman

分類 (1件)： 植物ホルモン  (EH02070M)

物質索引 (4件)： β-D-グルコピラノシル12-ヒドロキシジャスモナート ,  (1R,2S)-2-[(2Z)-5-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン酢酸 ,  (1S,2S)-2-[(2Z)-5-(β-L-グルコピラノシルオキシ)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン酢酸 ,  (1R,2R)-2-[(2Z)-5-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン酢酸

引用文献 (26件)：

• 1) Darwin, C., “The Power of Movement in Plants Third Thousand,” John Murray, London (1882).
• 2) Satter, R. L., and Galston, A. W., Mechanisms of control of leaf movements. Annu. Rev. Plant Physiol., 32, 83–110 (1981).
• 3) Satter, R. L., “The Pulvinus: Motor Organ for Leaf Movement,” eds. Satter, R. L., Gorton, H. L., and Vogelmann, T. C., American Society of Plant Physiology, Rockville, pp. 1–9 (1990).
• 4) Suh, S., Moran, N., and Lee, Y., Blue light activates potassium-efflux channels in flexor cells from Samanea saman motor organs via two mechanisms. Plant Physiol., 123, 833–843 (2000).
• 5) Moshelion, M., and Moran, N., Potassium-efflux channels in extensor and flexor cells of the motor organ of Samanea saman are not identical. effects of cytosolic calcium. Plant Physiol., 124, 911–919 (2000).

タイトルに関連する用語 (4件)： 12-ヒドロキシジャスモン酸 ,  カリウム ,  関連化合物 ,  生物活性