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J-GLOBAL ID：200902285087809052   整理番号：09A0383642

擬似分子内反応による高効率な合成手法の開発

Development of Highly Effective Reactions Using Pseudo Intramolecular Process

著者 (1件)： 西脇永敏 (阿南工高専 地域連携・テクノセ)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 67  号： 4  ページ： 349-356  発行年： 2009年04月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 擬似分子内反応が関与する非常に効率的な反応について説明した。β-ケトエステルのアシル基はα-アリール化またはα-ニトロ化により活性化され,副生物を一切生成することなく,容易にアミンへと移動した。この反応はアンモニウムエノラート形成により開始された。平衡下でアミンが放出されるとき,求核性アミン及び求電子性ケトエステルは相互に密に接近し,分子間反応にもかかわらず,分子内反応に類似した効率的な置換(擬似分子内反応と呼称される)を起こした。この概念は酸性水素と官能基の両方を持つ他の基質へも適用でき,他の方法では容易には調製できない多官能性化合物を得ることができた。

シソーラス用語： *化学反応 ,  *ケトエステル ,  アリール化 ,  脱アシル ,  位置特異性反応 ,  エノラート ,  活性化 ,  ジケトン ,  *アシル化 ,  求核試薬 ,  アミン ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  *求核置換反応
準シソーラス用語： *擬似分子内反応

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

引用文献 (37件)：

• 1) Reviews: (a) C. Ito, Nat. Med., 54, 117 (2000)
• (b) M. F. Grundon, Nat. Prod. Rep., 7, 131 (1990)
• (c) M. F. Grundon, “The Alkaloids: Quinoline Alkaloids Related to Anthranic Acid”, Vol. 32, Academic Press, London, 1968, p341
• 2) (a) R. Fujita, T. Yoshitsuji, S. Wakayanagi, H. Wakamatsu, H. Matsuzaki, Chem. Pharm. Bull., 54, 204 (2006)
• (b) H. Sheibani, M. H. Mosslemin, S. Behzadi, M. R. Islami, K. Saidi, Synthesis, 2006, 435

タイトルに関連する用語 (5件)： 擬似 ,  分子内反応 ,  高効率 ,  手法 ,  開発